Lista - Química Orgânica 2021 2

Lembrando que aqui não é para escolher entre A e B, e sim falar qual par de cada alternativa é esperado reagir mais rapidamente com um nucleófilo, e justificar! Aqui é quer saber como chegar na equação acima, explicar diferentes procedimentos para deslocar o equilibrio no sentido dos produtos. Dar os mecanismos dos produtos acima, ou seja, cada etapa. 1) dupla a: cetonas - reativo aldeídos + reativo O aldeído será mais reativo (reação mais rápida), pois a carga parcial positiva (d+) da carbonila será maior. Isso pode ser atribuído ao efeito estérico, pois o CH3 da cetona é maior que o H de aldeído. A formação do intermediário da reação (estrutura com carbono sp²) é facilitada por substituintes menores. Outro fator associado é eletrônico. A carbonila da cetona é mais estável, pois o grupo CH3 estabiliza melhor o sp² que o grupo H. O grupo CH3 doa elétron para estabilizar a carga parcial da carbonila, reduzindo sua reatividade. dupla b: + reativo - reativo A carga parcial positiva do carbono com 2 substituintes CF3 será maior que a da carbonila com 2 substituintes CH3. Por ser mais eletronegativo, o F exerce um efeito indutivo negativo (atrai os e- para si), aumentando o d+ da carbonila e a tornando mais reativa. 2) Esterificação catalisada por ácido: (reação mostrada) (continua) (continuação) O aumento da temperatura e utilização de ácidos fortes (H2SO4 e HCl) aumentam a velocidade da reação (deslocam o equilíbrio para formação dos produtos). 3) a) ataque do carbonila protonação formação de álcool terciário b) ataque da carbonila protonação formação de álcool secundário c) protonação da carbonila ataque da carbonila formação da enamina (reação mostrada) (...) duprotonação formação do enamina o grupo protonado sai na forma de água d) ataque da carbonila protonação formação de álcool primário