Questão - Equilíbrio Químico - Química Orgânica 2021 2

Questão 5: Baseado nos valores de pKa dos ácidos conjugados dos compostos nitrogenados a seguir, explique porque as alquilaminas como a trietilamina são mais básicas que a piridina e que a acetonitrila: (2,0 pontos) HA + B: <-> A(-) + BH(+) B: BH(+) pKa(BH(+)) acetonitrila H3C-C≡N : H3C-C≡NH 1,1 piridina 5,2 trietilamina Et3N : Et3NH(+) 10,7 Quando a trietilamina reage com o ácido clorídrico, uma reação ácido base ocorre, levando a formação de um sal cloreto de trietilamônio. Baseado nos valores de pKa, mostre o mecanismo e justifique a posição de equilíbrio dessa reação. Et3N : + HCl -> Et3NH(+) + Cl(-) pKa = -7,0 pKa = 10,75