Lista de Exercícios Resolvidos - Síntese, Acidez e Reações de Ácidos Carboxílicos e Aminas

CET0270 Química Orgânica II Turma 2 1 Esboce cada uma das seguintes sínteses a Ácido malônico a partir do ácido acético b Ácido adípico a partir do clorocicloexano c Ácido pentanóico a partir do 1pentanol d Ácido benzóico a partir do tolueno 2 Ordene os compostos abaixo em ordem crescente de acidez e justifique sua resposta 3 Mostre com mecanismos o produto que se forma da reação entre o ácido benzóico e o cloreto de tionila Escreva também com mecanismos os compostos que se formam quando o produto da reação acima reage com a NH3 b CH3CH2OH c Acetato de sódio d H2O e Fenol 4 Explique sem utilizar tabelas de pKa e com base em seus conhecimentos sobre deslocalização eletrônica quais dos compostos de cada par é o mais básico 5 Mostre como você prepararia o ácido aminopropiônico a partir do anidrido succcínico 6 Uma síntese comercial do ácido fólico consiste em aquecer os compostos abaixo em solução aquosa de bicarbonato de sódio Proponha um mecanismo correto que explique a formação do ácido fólico CET0270 Química Orgânica II Turma 2 7 Desenhe as fórmulas estruturais dos compostos formados nas reações abaixo 8 Escreva as fórmulas estruturais para cada um dos seguintes compostos 10 a Benzilmetilamina b Triisopropilamina c Diisopropiletilamina d NetilNmetilamina 9 Utilizando os reagentes necessários mostre uma rota sintética para a obtenção de 10 a Benzilamina a partir de benzaldeído b Anilina a partir do benzeno c Clorobenzeno a partir da anilina d Pentilamina a partir do nbutanol 10 Mostre com mecanismo como a reação de Gabriel pode ser utilizada para a obtenção da benzilamina 10 O 0 0 11 D O 0 a 11 Hot o I A I 11 OH em 10 Homol Acido Acetico Acido Malonico Cl OH I WOOHA 1025040 NaC W wear clovo aclo henano ⑧ O O 11 HO 11 in H im ⑧ H 4 e Acido Adípico reb 10H OH IPentand Acido pentainóico 0 CAS cook ol d mmon o 2 folven Ácido Benzóico oridoe hide como o fluor e mais eletronegativoque o cloro os oridos contendo flor serio os mais portes I posse estructive atoresmaridoe fitoinduti par de retirado mais porte dando uma carga parcial position no carbono O carbono carregado positivamentepor sua ver apostar a densidade eletrônica do ânion vollonlato I wando um efeito estabilizador joi as estruturas c e d são aridos mais fres pois o por Geodeminundador defeito de reter afastadae weonli o estrutura mais ácido que ard devido a eletronegatividar maisforte do fluor potencializar a activado de eletrons mesmo sendo from O 0 No e Acido Benzóico cloreto de acila NH3 A NHa AC 0 O CH3 CH2OH A ENOM ACI Ter 0 0 Acetato de sódio A 7 No H20 S O Ac feno MRIS Básica MAIS BASICO MAIS BASICO MAIS BÁsico As uminos são maislásicos do que us X a O Nite amidos as amidos possuem o grupo RNA mais basico que émenos tasico que as aminos as amidos podem door um por de stations lives no nitrogênio mas a besicidadeI diminida por carter I ao grupo C 0que e altamenteebbonegaleso I alem disso as amidos podem ser estabilizador por 2 ressonancio on go no cartontonsdemorousandpode te I de do murogenio a ersicidade deste grupo b É mais lesicopor conto do lightsampla Ent que cremento a besidade do grupo me wem disso o grupo metila fornece um efeito estrinco dificultonou o acesso de grupo amino no grupo doador de prolons CH3 vel 1 É a estrutura mais basica porque possui apenas E N um grupo cetona a qual o grupo carbonla não esto envolvido no ressonomia como no outro estrutura O que tomo a disponibilidade de dor Não do nitrogenic movor aumentando assim sua acidez NHE sur lose conjugador é simplesmenteum aneon localizao wh seja a carga negative nowpode se or mover or oder do ande aumentando ser rider E D 0 Hs ⑦ o 0 0 E o NH2 Andrido suacinico No 1 A50 0 0 1 Of ⑦ AN O H e ⑧ OH CINA S 0 Bü 1 AANTON Büni Br 11 ⑤N 2 0 AA aminopropionico 0A 0A A 1 NAZ o I I 1 NA CH2 Br anawit Britr atrr wit I Cizziu OH Br cos NaHCO3 alaBr E atrErwkit frio e e PH CO2 200H CHx I O0A H 83 200H PH W O h 1 NX cHaNAGNH CH2 atrErwkit CHx I I O0A O NaltE Li NXCHaNHGBNHeitor arrnkit I Oo I 7 Desenhe as fórmulas estruturais dos compostos formados nas reações abaixo a PCl3 b H c Δ d O Na as R CH CH3 A rel I A CH3 alt H3 Ne CH3 wil 11 N It 3 EIA n NA LAY Nia H3pt Amino NOS NH2 A El ms inwith H 230y Redução Nitraço Anilina NaCI I sua 12 A 1 este nossas e Reazão Hi S de Sandmayer Clorobenzeno 0 d Hor leM n04 moin soclaCHaN2 I 0 SO212 NH3 attwtime Hote H pentilarina pre luta e Br j I i S 2NI transferênci de protons ANNH2 transferênciao 11 detrators N NA GA O 11 with Beuzilamina TAKE IT EASY Grata pela confiança Espero ter te ajudado com este trabalho Se vc gostou da resolução pode deixar uma avaliação positiva 5 comentando o que achou do trampo Vai ajudar muito com as próximas atividades Te desejo ótimos estudos KEEP CALM DRINK SODA