Exercícios Compostos Carbonílicos - 2023-2

Universidade Federal do Paraná Setor de Ciências Exatas Departamento de Química Disciplina CQ312 – Química Orgânica II Exercícios – Compostos carbonílicos 1. Mostre a estrutura química do produto orgânico formado e o mecanismo da reação: 2. Coloque os compostos abaixo em ordem crescente de reatividade frente à hidrólise e explique a sua resposta. 3. Mostre todas as etapas do mecanismo de formação dos produtos para reação abaixo e a estrutura do acetal formado 4. Mostre o mecanismo e a estrutura do produto para a seguinte reação. 5. A formação de acetais é uma estratégia de proteção de compostos carbonílicos empregada com frequência em rotas de síntese, devendo ser executada sob catálise ácida, apenas. Explique por que o emprego de meio básico não pode ser utilizado. 6. Para as reações abaixo desenhe a estrutura química correta dos produtos. 7. Escreva as estruturas dos acetais cíclicos derivados de cada um dos seguintes reagentes: (a) ciclohexanona e etileno glicol (b) benzaldeído e 1,3-propanodiol (c) Isobutil metil cetona e etileno glicol (d) Isobutil metilcetona e 2,2-dimetil-1,3-propanodiol 8. Escreva a estrutura do intermediário carbinolamina e o do produto imina formado na reação de cada um dos seguintes compostos abaixo: (a) acetaldeído e benzilamina, C6H5CH2NH2 (b) e benzaldeído butilamina, CH3CH2CH2CH2NH2 (c) e cicloexanona-tert-butilamina (CH3)3CNH2 (d) Acetofenona e ciclohexilamina C6H11NH2 9. Escreva a estrutura do intermediário carbinolamina e o do produto enamina formado na reação de cada um dos seguintes: (a) propanal e dimetilamina, CH3NHCH3 (b) 3-pentanona e pirrolidina (c) Acetofenona e piperidina, C5H11N 10. Dê a estrutura do produto orgânico principal obtido da reação do cloreto de benzoila com cada um dos seguintes reagentes: a) ácio acético b) ácido benzóico c) etanol d) metilamina e) dimetilamina f) água 11. Escreva a estrutura do intermediario tetraédrico formado em cada uma das reações do problema anterior. Usando setas curva, mostre como cada intermediario se dissocia para o produto apropriado. 12. Anidrido benzóico tem sido preparado em excelentes rendimentos pela adição de um equivalente molar de água para dois equivalentes molar de cloreto de benzoila. Como voce supoe que esta reação acontece? 13. Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos: (a) brometo de m-Clorobenzoila (b) anidrido trifluoroacético (c) anidrido cis-1,2- Ciclopropanodicarboxílico (d) cicloheptanecarboxilato de etila (e) acetato de 1-fenil etila (f) acetato de 2-fenil etila (g) p-Etilbenzamida (h) N-Etilbenzamida (i) 2-Metilhexanonitrila 14. Escreva o(s) produto(s) para cada uma das seguintes reações: (b) cloreto de acetila e 1-butanotiol (c) cloreto de propanoila e propanoato de sódio (d) cloreto de butanoila e álcool benzílico (e) cloreto de p-Clorobenzoila e amônia (k) anidrido acético e 3-pentanol 15. Dê o produto orgânico para cada uma das seguintes reações: 16. Escreva a estrutura do intermediário tetraédrico formado em cada uma das reações do problema anterior. Usando setas curvas, mostre como cada IT se dissocia para o produto apropriado. 17. O composto que apresenta a estrutura abaixo, foi aquecido com ácido sulfúrico diluído e deu um produto com fórmula C5H12O3 com 63–71% de rendimento. Proponha uma estrutura razoável para este produto. 18. Escreva o mecanismo para a hidrólise ácida para o benzoato de etila. 19. Faça o mecanismo para a saponificação (hidrólise básica) do benzoato de etila. 20. Dê a estrutura do produto esperado para a seguinte reação: 21. Considere a reação abaixo. Escreva a estrutura do IT formado na reação. 22. Escreva a equação de preparação de cada uma das amidas a partir do derivado de ácido indicado.