2 Avaliação Química Orgânica 2-2021 2

1 UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ 2ª Avaliação Química Orgânica II CQ125CQ232 06072021 Instruções para resolver a prova Na primeira página deve constar o nome completo do alunoa sem abreviações e o número do GRR As questões devem ser revolvidas utilizandose caneta esferográfica de cor preta ou azul A resolução das questões deve ser apresentada em ordem ou seja primeiro a questão 1 depois a questão 2 etc Favor enviar um único arquivo em formato PDF com a resolução de todas as questões para claudineycordeiroufprbr Favor utilizar como nome do arquivo PDF o seu nome completo sem abreviações 1 Escreva as fórmulas estruturais dos três alcenos que produzem 2metilbutano por hidrogenação catalítica 08 2 a Dois alcenos sofrem hidrogenação para produzir uma mistura de cis e trans14dimetilciclo hexano Escreva as fórmulas estruturais desses dois alcenos b Um terceiro entretanto produz somente cis14dimetilciclohexano Escreva a fórmula estrutural desse alceno 09 3 Um único epóxido foi isolado em rendimento 79 a 84 na seguinte reação Esse epóxido foi o A ou o B Explique seu raciocínio 06 O O OH O O A B 4 Escreva um mecanismo adequado para cada uma das reações mostradas a seguir 77 a Ph Br2 luz ultravioleta HBr Ph Br b 1 BH3 THF 2 NaOH H2O2 3 NaH 4 EtCl c KI H3PO4 I d Cl O O 2 e OH Br2 H2O O Br f Ph Br2 H2O Ph O Br g OMe HCl h Me HBr i H2O H2SO4 j COOH OH HOOC O H k O O O