Slide Algumas Transformações Químicas Importantes-2021 2

CQ107 QUÍMICA ORGÂNICA II ALGUMAS TRANSFORMAÇÕES QUÍMICAS IMPORTANTES Laboratório de Química de Polímeros e Síntese Orgânica Profª. Drª Maria Aparecida Ferreira César-Oliveira profa.cida.ufpr@gmail.com, mafco@ufpr.br 1) KMnO4/-OH calor 2) H3O+ R OH O Na2CO3 H2O NaOH/H2O O-Na+ O R O OH SOCl2 R O Cl R'OH Py ( ou TEA) R'NH2 R O OR' R O NHR' R' O R' O O ROH H+ R' O OR + R' O OH 2 R OH PBr3 Álcool Primário R Br NaCN R CN H3O+ calor R OH O MeBr AlCl3 NBS Br NaCN CN H3O+/ calor OH O OH PBr3 Br NH2 O P2O5 C N 3 Br Mg éter MgBr 1)HCHO 2)H3O+ OH PCC DCM H O K2Cr2O7/H3O+ calor OH O R OH K2Cr2O7/H3O+ calor R OH O R HBr HBr peróxido (ou h) R Br R Br 4 NaClO / HOAc NaClO CH3CO2H R NBS R Br R O R R OH Zn-Hg HCl 1) NaBH4 / MeOH 2) NaOH / H2O + OH HBrconc. O R RBr O-Na+ NaOH H2O OH calor RBr Redução de Clemmensen 5 N O H 1) H2SO4/H2O/calor 2) NaOH/H2O NH2 R O OR' R OH O R OH 1) NaOH/H2O/calor 2) H3O+ 1) LiAlH4/Et2O 2) H3O+ H2SO4 H2O OH 6 N2 (Ar - N2 +) ( - N2 +) H3O+/calor CuCl CuBr CuCN KI H3PO2 1) HBF4 2) calor Ar-OH Ar-Cl Ar-Br Ar-CN Ar-I Ar-H Ar-F NH2 NO2 1) Fe/HCl 2) -OH NH2 KNO2/H3O+ 0-5ºC N N H3O+ calor OH KNO2/H3O+ 0-5ºC NH2 H3PO2 - Ácido hipofosforoso HBF4 - Ácido tetrafluorbórico 7 + N2