2 Avaliação Química Orgânica 2-2021 2

1 UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ 2ª Avaliação Química Orgânica II CQ125CQ232 18102021 Instruções para resolver a prova Na primeira página deve constar o nome completo do alunoa sem abreviações e o número do GRR As questões devem ser revolvidas utilizandose caneta esferográfica de cor preta ou azul A resolução das questões deve ser apresentada em ordem ou seja primeiro a questão 1 depois a questão 2 etc Favor enviar um único arquivo em formato PDF com a resolução de todas as questões para claudineycordeiroufprbr Favor utilizar como nome do arquivo PDF o seu nome completo sem abreviações As questões devem ser respondidas com letra legível 1 Escreva um mecanismo adequado para cada uma das reações mostradas a seguir 18 a Cl2 H2O b H2SO4 KI c 2 A partir do 1metilciclohexeno e utilizando quaisquer outros reagentes esboce uma síntese para o seguinte composto marcado com deuterio 06 3 O 1bromobiciclo221heptano não sofre eliminação reação vista a seguir quando aquecido com uma base Explique por que essa reação não ocorre 06 4 As velocidades de hidratação dos dois alcenos mostrados diferem por um fator de mais de 7000 a 25C Qual isômero é o mais reativo Por quê 06 5 Um único epóxido foi isolado em rendimento 79 a 84 na seguinte reação Esse epóxido foi o A ou o B Explique seu raciocínio 06 2 6 Como um método para a preparação de alcenos uma deficiência na desidratação catalisada por ácido é que o alceno inicialmente formado ou mistura de alcenos às vezes é isomerizado sob as condições de sua formação Escreva um mecanismo em etapas mostrando como o 2metil1buteno pode ser isomerizado a 2metil2buteno na presença de ácido sulfúrico 09 7 Com base no mecanismo da hidratação catalisada por ácido você pode sugerir o motivo pelo qual a reação provavelmente não seria um bom método para a síntese de 3metil2butanol 09 8 Quando o 2heptino foi tratado com ácido sulfúrico aquoso contendo sulfato de mercúrioII foram obtidos dois produtos cada um deles com a fórmula molecular C7H14O em quantidades aproximadamente iguais Escreva um mecanismo de reação adequado mostrando a formação destes dois compostos 09 9 2cloro13butadieno cloropreno é o monômero a partir do qual o elastômero neoprene é preparado O 2cloro13butadieno é o produto termodinamicamente controlado que se forma pela adição de cloreto de hidrogênio ao vinilacetileno H2CCHCCH O produto principal sob as condições de controle cinético é o cloreto alênico 4cloro12butadieno Sugira um mecanismo que explique a formação de cada produto 09 10 a Escreva um mecanismo para a reação indicada a seguir onde R representa um grupamento alquila 06 OR H2O H2SO4 O b Por que os éteres enólicos geralmente sofrem hidrólise com grande facilidade na presença de ácidos 04 c Os cloretos vinílicos sofrem hidrólise com a mesma facilidade Explique 04 OR éter enólico Cl cloreto vinílico 11 Peróxidos são frequentemente utilizados para iniciar reações radicalares em cadeia tal como na halogenação radicalar vista a seguir 08 Br2 Peróxido de ditercbutila Br HBr O O Escreva um mecanismo adequado para a reação supracitada