1 Avaliação Química Orgânica 2-2021 2

1 UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ 1ª Avaliação Química Orgânica II CQ125CQ232 26102021 Instruções para resolver a prova Na primeira página deve constar o nome completo do alunoa sem abreviações e o número do GRR As questões devem ser revolvidas utilizandose caneta esferográfica de cor preta ou azul A resolução das questões deve ser apresentada em ordem ou seja primeiro a questão 1 depois a questão 2 etc Favor enviar um único arquivo em formato PDF com a resolução de todas as questões para claudineycordeiroufprbr Favor utilizar como nome do arquivo PDF o seu nome completo sem abreviações 1 Quando brometos de alquila mostrados a seguir são submetidos à hidrólise em uma mistura de etanol e água 80 de EtOH20 de H2O a 55C as velocidades de reação mostraram a seguinte ordem CH33CBr CH3Br CH3CH2Br CH32CHBr Forneça uma explicação para essa ordem de reatividade 08 2 Por que é difícil embora não impossível que o brometo de ciclohexila seja submetido a uma reação de E2 Que mudanças conformacionais devem ocorrer durante esta reação 06 Br base 3 A reação de haletos de alquila primários com sais de nitrito produz tanto RNO2 quanto RONO Explique esse comportamento 05 4 Forneça as setas curvas que faltam nas equações fornecidas abaixo 03 5 A seguir você encontrará as duas primeiras etapas de um mecanismo Em cada etapa determine se o íon hidróxido está se comportando como nucleófilo ou como base 02 6 Preveja se a reação vista a seguir vai ocorrer via mecanismo SN2 ou SN1 Justifique sua resposta 02 7 No composto visto a seguir circule os grupos de saída que são benzílicos ou alílicos 02 8 Qual dos seguintes compostos irá reagir mais rápido em uma reação E2 a trans1bromo2 isopropilciclohexano ou b cis1bromo2isopropilciclohexano Justifique sua resposta 06 2 9 O 3bromo1penteno e o 1bromo2penteno sofrem reação SN1 quase na mesma velocidade mas um é um haleto secundário enquanto o outro é um haleto primário Explique por que isso acontece 08 10 Que produtos são obtidos da reação de 1bromopentano com cada um dos seguintes reagentes em uma reação SN2 16 a KI b NaOH c CH3CCLi d NH3 11 Escreva a fórmula estrutural do produto da reação E2 mostrada a seguir respeitando a estereoquímica 08 12 Em um experimento para investigar a cinética da reação 06 CH3Cl HO CH3OH Cl Os seguintes resultados foram obtidos Concentração inicial de clorometano 001 molL1 Concentração inicial de íon hidróxido 001 molL1 Velocidade inicial da reação 6 1010 molL1s1 Supondo que a reação seja de segunda ordem a Determine o valor da constante de velocidade k b Calcule a velocidade inicial da reação se CH3Cl0 002 molL1 e OH0 0005 molL1 13 Escreva um mecanismo adequado para cada uma das reações mostradas a seguir 28 a OTos H CH2CH3 O OH b Cl H2O OH OH HCl c Br H2O OH d S O O O O O CH3CO2 CH3COOH O O O O