3 Avaliação Química Orgânica 22-2021 2

1 UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ 3ª Avaliação Química Orgânica II CQ125CQ232 10082021 Instruções para resolver a prova Na primeira página deve constar o nome completo do alunoa sem abreviações e o número do GRR As questões devem ser revolvidas utilizandose caneta esferográfica de cor preta ou azul A resolução das questões deve ser apresentada em ordem ou seja primeiro a questão 1 depois a questão 2 etc Favor enviar um único arquivo em formato PDF com a resolução de todas as questões para claudineycordeiroufprbr Favor utilizar como nome do arquivo PDF o seu nome completo sem abreviações 1 As Nnitrosoaminas são estabilizadas pela deslocalização eletrônica Escreva os dois contribuintes de ressonância mais estáveis da Nnitrosodimetilamina CH32NNO 03 2 A reação do fenol com o 12epoxipropano em hidróxido de sódio aquoso a 150C resulta em um único produto o C9H12O2 com rendimento de 90 Escreva um mecanismo adequado para essa reação 04 3 A oxidação por ácido crômico do 4tercbutil12dimetilbenzeno produziu um único composto com a fórmula molecular C12H14O4 Escreva a fórmula estrutural deste composto 03 4 Considere o esquema a seguir e identifique os reagentes de AF 12 O A OH B Br C CH2OH D CHO E OH F 5 Escreva um mecanismo adequado para cada uma das reações mostradas a seguir 78 a F OH S EtOH H2SO4 F OEt S b OH H O 2 c S O H OH H S O d S O Cl H SnCl4 S O H e H2SO4 O HO OH f Cl N NH NaNH2 éter etílico N N g O O O AlCl3 h Cl CO2H CO2H HNO3 H2SO4 i O O Cl MeONa 3 j O EtO OEt 1 EtMgBr 2 NH4Cl H2O k O O 1 LiAlH4 2 H2SO4 aquoso l O O OH 1 2 H3O O MgBr 1 equiv m O O 1 2 NH4Cl H2O MgBr excesso