P1 - Química Orgânica 2 - 2023-1

UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO – INSTITUTO DE QUÍMICA-DEP. DE QUÍMICA ORGÂNICA Nome: _________________________________________________________ Matrícula: _______________________ PRIMEIRA PROVA DE QUÍMICA ORGÂNICA 2 1ª Questão: Mostre como você sintetizaria os produtos mostrados, a partir dos precursores dados em cada item. Obs 1: Preste atenção na seta de RETROSSÍNTESE usada nesta questão: Do lado esquerdo da seta de retrossíntese ( => ) estão os produtos a serem sintetizados e do lado direito da seta estão os precursores (os produtos de partida). Exemplo: Produto Precursores Obs 2: Na síntese de cada produto pode ser necessário mais de uma etapa de transformação química (mais de uma reação). Use quaisquer reagentes que se fizerem necessários para completar sua proposta de síntese. 2ª Questão: Descreva o mecanismo de cada uma das reações mostradas abaixo: c) d) a) b) O APTS APTS N CH3 CHO CH3 O O H NaOH; EtOH/H2O O H NaOH; EtOH/H2O H3C CH3 O + O 2 1 2 3 4 5 6 H3C NH2 O O O H OH 6 5 4 3 2 1 O CH3 OH Br H3C e a) b) O OH c) O O H Br e OH C H3 O d) O Br CH2 e