Slide - Álcoois e Fenóis - 2022 1

Mecanismo da reação de Grignard 1.1. Álcoois e Fenóis a) Preparação de Álcoois iv) A Partir de Compostos Carbonílicos com Reagentes de Grignard R-X Mg + éter anidro R - Mg-X   R = alquil, vinil ou aril X = Cl, Br ou I 1.1. Álcoois e Fenóis a) Preparação de Álcoois iv) A Partir de Compostos Carbonílicos com Reagentes de Grignard Reagente de Grignard com aldeídos álcoois secundários Reagente de Grignard com cetonas álcoois terciários Reagente de Grignard com ésteres álcoois terciários Reagente de Grignard com metanal álcoois primários 1.1. Álcoois e Fenóis a) Preparação de Álcoois iv) A Partir de Compostos Carbonílicos com Reagentes de Grignard MECANISMO: inicialmente ocorre uma aproximação entre as polaridades opostas do reagente de Grignard e o composto carbonílico. a) Preparação de Álcoois iv) A Partir de Compostos Carbonílicos com Reagentes de Grignard EXEMPLOS: Obtenção de álcool primário com formaldeído (CH2O) Mg-Br + H H O 1. éter 2. H3O+ CH2OH 65% Mg-Cl H H O + 1. éter 2. H3O+ CH2OH a) Preparação de Álcoois iv) A Partir de Compostos Carbonílicos com Reagentes de Grignard EXEMPLOS: Obtenção de álcool secundário com ALDEÍDOS a) b) H + 1. éter 2. H3O+ O MgCl OH H O Mg-Br + 1. éter 2. H3O+ OH a) Preparação de Álcoois iv) A Partir de Compostos Carbonílicos com Reagentes de Grignard EXEMPLOS: Obtenção de álcool terciário com CETONAS a) b) Mg-Br + 1. éter 2. H3O+ O OH + 1. éter 2. H3O+ O MgCl HO a) Preparação de Álcoois iv) A Partir de Compostos Carbonílicos com Reagentes de Grignard EXEMPLOS: Obtenção de álcool terciário com ÉSTERES a) b) OCH2CH3 + 1. éter 2. H3O+ MgCl O 2 HO OCH2CH3 + 1. éter 2. H3O+ H3C MgCl O 2 CH3 HO CH3 a) Preparação de Álcoois iv) A Partir de Compostos Carbonílicos com Reagentes de Grignard Compostos que NÃO podem ser usados nas reações envolvendo os reagentes de Grignard:  Ácidos carboxílicos e compostos contendo os grupos SH, OH e NH  Devido a basicidade do grupo alquílico, vinílico ou arílico ligado ao Mg que atuará como base destruindo o reagente de Grignard. + R MgCl OH O R H