Slide - Aula 27 Aminas 2022 1

1 5.4. Reações das Aminas 5.4.5. Reações de Acoplamento de Sais de Areno-Diazônio  Os sais de diazônio são eletrófilos fracos e reagem com compostos aromáticos muito ativados por grupos doadores de elétrons.  A reação é de substituição eletrofílica aromática (SEAr) e é chamada de “Reação de Acoplamento”.  O produto obtido nessas reações é um “azocomposto”. 2 5.4. Reações das Aminas 5.4.5. Reações de Acoplamento de Sais de Areno-Diazônio  A reação é de substituição eletrofílica aromática (SEAr)  Ocorre geralmente na posição para em relação ao anel que recebe o sal de diazônio.  O “azocomposto” é caracterizado pelo grupo –N=N- 3 5.4.5. Reações de Acoplamento de Sais de Areno-Diazônio Onde: Q = grupo doador de elétrons forte (OH ou NR2) X = haleto (que vem do íon diazônio) Eletrófilo fraco Nucleófilo forte 4 5.4.5. Reações de Acoplamento de Sais de Areno-Diazônio Exemplo: 5 5.4.5. Reações de Acoplamento de Sais de Areno-Diazônio Exemplo: 6 5.4.5. Reações de Acoplamento de Sais de Areno-Diazônio Exercício: Mostre todas as etapas a partir do benzeno ou tolueno para a obtenção dos seguintes azocompostos: N H3C N OH CH3 Br N N N(CH3)2 a) b) N H3C N OH CH3 a) CH3 HNO3 H2SO4 CH3 NO2 Fe HCl CH3 NH2 NaNO2 HCl, 0 °C CH3 N N Cl CH3 N N Cl OH CH3 + N H3C N OH CH3 Br N N N(CH3)2 Br HNO3 H2SO4 NO2 Br Fe HCl NH2 Br NaNO2 HCl, 0 °C N N Br Cl N N Br Cl N(CH3)2 + N Br N N(CH3)2 Br2, AlBr3 Br