Química Orgânica Avançada: Questões sobre Curcumeno, L-DOPA, Tibolona e Bisaboleno

1 A molécula a seguir é da alfa curcumeno A Curcuminaaçafrão amplamente utilizado na medicina como antiinflamatório além de melhorar a função imunológica Partindo do alfa curcumeno por meio de reação de adição Eletrofílica ou catalítica qual a única molécula abaixo que poderemos formar 3 A produção em escala industrial do fármaco conhecido como SDOPA 34dihidroxifenilalanina utilizado no tratamento de Parkinson e que foi patenteado pela Empresa Monsanto O aminoácido desejado foi obtido com elevados excessos enantioméricos ee por meio de uma reação catalítica assimétrica de hidrogenação de um alceno utilizando como ligante uma fosfina quiral RRDIPAMP Esquema 1 disponível em httpwwwscielobrscielophpscriptsciarttextpidS010040422013001000017 Da mesma forma poderemos modificar através de reações de hidrogenação catalítica várias moléculas intermediárias para produzir uma molécula desejada A molécula de Tibolona é um fármaco com efeito estrogênico utilizado na terapia de reposição hormonal na menopausa como podemos observar em medicamentos genéricos e molécula a seguir Por modificações através de reações de hidrogenação catalítica na molécula de Tibolona é possível formar 4quatro diferentes novos compostos orgânicos abaixo exceto A seguir a imagem de três moléculas de isômeros de Bisaboleno α β e γBisaboleno Podemos modificar individualmente cada molécula e acrescentar 3 hidroxilasOH usando 3 métodos diferentes Com o αBisaboleno obteríamos 2 moléculas diferentes Com o βBisaboleno obteríamos 2 moléculas diferentes Com o γBisaboleno obteríamos 4 moléculas diferentes Desenhe a única molécula idêntica com 3 hidroxilasOH que poderia ser obtida produto principal comum usando qualquer um dos Bisabolenos α β ou γBisaboleno como reagente Utilizem o esqueleto a seguir para colocar as 3 hidroxilasOH 5 A partir da reação de adição Eletrofílica a seguir teremos um produto formado em maior concentração denominado produto principal Das moléculas abaixo apenas 4quatro representam os produtos em maior concentração de alguma das reações anterior porém há uma molécula que nunca será o produto principal para as reações acima da letra A até a letra G Assinale a alternativa que correspondente a molécua que não será produto principal CH3 CH3CHCHCHCH3 HBr A CH3 CH3CH2CCHCH3 HBr B CH3 CH3CCHCH2 HBr C CH3 CH3CH2CCH2CH3 HBr D CH3 CH3CH2CHCHCH2 HBr E CH3 CH3CH2CHCCH2 HBr F CH3 CH3CHCH2CHCH2 HBr G a CH3 CH3C CH2CH2CH3 Br b CH3CH2CCH2CH3 Br c CH3 CH3CCHCH3 BrCH3 d CH3 CH3CHCH2CHCH3 Br e CH3 CH2CHCH2CH2CH3 Br 1 CH3 C H3 CH3 CH3 CH3 C H3 CH3 CH3 H2 Ni Hidrogenação Catalítica O gás Hidrogênio é adicionado com a ajuda de um catalisador Ni 2 O CH3 CH3 OH H H2 Ni Os alcenos ligação dupla são mais reativos que os alcinos ligação tripla em reações de adição eletrofílica Dessa forma é impossível hidrogenar primeiro um alcino quando existe um alceno presente na molécula Isso faz com que seja impossível a formação do produto B O CH3 CH3 OH H B 3 C H3 H3C C H3 CH3 OH OH OH Molécula considerando a reação de hidratação a hidroxila OH entra no carbono mais subtituído 4 H3C CH2 C H3 C H3 CH3 C H3 Br C H3 CH3 Br Br H Br H Produto Principal Prduto Secundário Reação F Resposta Alternativa E O produto princiapal da reação F e o que está indicado em vermelho O mecanismo geral para essas reações estão na próxima página deste pdf CH4 Mecanismo Geral de Hidrohalogenação blank MI FRUTA FAVORITA ES LA CHEERIOS DE FRUTILLA 100 natural niguel no hasta c it una a ye ls cujou mla com Una es la gran puma llamada ya que para Lodo ds pie una powido tener por tu cuenta cosas bonitas y diferentes