Lista 01 - Química Orgânica 02

UNIVERSIDADE ESTADUAL DO CEARÁ DISCIPLINA QUÍMICA ORGANICA II PROFESSOR Roberto Lima 1 Colocar em ordem quanto a velocidade de reação de adição frente a HBr e indicar os intermediários das reações a CH3CH2CHCH2 b CH2CH2 c CH32CCHCH3 2 Qual o produto da reação abaixo Comente a estereoquímica do produto formado CH3CH2CH2CH2CHCH2 Br2 CH3CH2CH2CH2CHCH2 HBr 3 Qual o alqueno e outros reagentes podemos utilizar para obter o 2R3R2bromo3metoxipentano e seu enantiômero 4 Explique a diferença na regioquímica da reação 5 A reação de HBr com o 2metilpropeno produz 2bromo2metilpropano Qual é a estrutura do carbocátion formado durante a reação Mostre o mecanismo CH3CCH2 HBr CH32CBr 6 Qual produto você esperaria da reação do HCl com o 1etilciclopenteno c BUT C C HBr BUT CH CH3 Br 2 BROMO HEXANO ESSA ADIÇÃO SEGUE A REGRA DE MARKOVNIKOV O H É ADICIONADO NO C MENOS IMPEDIDO Q3 COMO OBTER R 2 BROMO R 3 METOXI PENTANO A PARTIR DE ALQUENO R R 13 C CH CH CH2 CH3 Br O CH3 DEVEMOS FAZER A ADIÇÃO DE Br2 EM MEIO ALCOÓLICO METANOL PARA FORMAR O HALOÉTER A ADIÇÃO É ANTI E O BROMO ATACA O CARBONO MENOS IMPEDIDO Q1 VELOCIDADE DE ADIÇÃO COM HBr NESSE MECANISMO É FORMADO UM CARBOCATION NA ETAPA LENTA ENTÃO A VELOCIDADE DEPENDE DA ESTABILIDADE DA MESMO QUANTO MAIS SUBSTITUIDO MAIS ESTAVEL REAÇÕES a Et C C HBr Et C CH3 Intermediario C 2Ario CH3CH2 CH CH3 Br CH3CH2 CH CH3 Br b CH2 CH2 HBr CH2 CH3 Intermediario C 1A RIO CH2 CH3 Br CH2 CH3 Br c CH3 C CH CH3 HBr CH3 C CH2 CH3 CH3 Intermediario C 3ARIA CH3 C CH2CH3 Br CH3 C CH2CH3 CH3 Br H3C C C Et Br2 MEOH CH3 OME CH3 H C C CH3 Br H CH3 H C C CH3 H Br OME SS RR H3C C C Et Br2 MEOH TRANS CH3 H C C Et Br H MESO Q4 DIFERENÇA NA REGIOQUIMICA HBr Br NA ADIÇÃO DE HBr O H ENTRA PRIMEIRO NO C MENOS IMPEDIDO LEVA AO C MAIS SUBSTITUIDA CH3 C C H HBr CH3 CH CH3 Br CH3 CH CH3 Br CH3 CH CH3 2 BROMO PROPANO HB H2O2 Br NA ADIÇÃO COM H2O2 RADICALAR O BROMO ENTRA ANTES LEVANDO A UMA ADIÇÃO ANTIMARKOVNIKOV HO OH 2 OH OH H Br H2O Br CH3 C C H H Br CH3 C C H Br RADICAL ALQUILA H CH3 C CH2 H Br CH3CH2 CH2 Br 1 BROMO PROPANO Q5 MOSTRAR MECANISMO H C C CH3 H Br CH3 C CH3 CH3 ATAQUE MARKOVNIKOV CARBOCATION CH3 C CH3 Br CH3 C CH3 Br 2 BROMO 2METIL PROPANO Q6 PRODUTO HCL SEGUNDA A REGRA DE MARKOVNIKOV O H ENTRA NO C MENOS HIBRIDO CH H CL C MAIS SUBSTITUIDO Cl Cl PRODUTO METIL CLORO CICLO PENTANO AS ADIÇÕES SEGUEM A REGRA DE MARKOVNIKOV NA QUAL O H É ADICIONADO NO CARBONO MENOS HIBRIDO A ORDEM DE VELOCIDADE SERÁ CH3 C CH CH3 CH3 CH3CH2 C C H H CH2 CH2 c a b Q2 PRODUTO ESTEREOQUÍMICA a A ADIÇÃO DE Br2 É ANTI POIS OS ÁTOMOS ENTRAM POR LADOS OPOSTOS Br2 CONFIGURAÇÃO TRANS TRANS 12 DIBROMO CICLO HEXANO b BUT C C H H Br2 BUT CH CH2 Br Br 12 DIBROMO HEXANO