Lista de Orgânica 2 - Sn1 Sn2

UNIVERSIDADE ESTADUAL DO CEARÁ CURSO Licenciatura em Química Prof Roberto Lima Disciplina Química Orgânica 2 1 Mostre como os substratos abaixo reagem por SN1 desenhando a forma mais estável do carbocátion e onde acontecerá o ataque nucleofílico 2 Nos substratos abaixo indique qual substrato sofreria uma substituição nucleofílica mais rapidamente ou se ocorreria na mesma taxa de velocidade para os dois substratos 3 Indique se nas reações abaixo aconteceria uma substituição ou eliminação 4 Desenhe os produtos e indique se as reações acontecem por SN1 SN2 E1 ou E2 quando os substratos abaixo reagem com tBuOK 5 Nos substratos abaixo desenhe os produtos da reação com metanol se atentando a esteroquímica dos produtos Para reações que podem acontecer tanto para SN1 ou SN2 tente desenhar as moléculas resultantes dos dois mecanismos 6 Estabelecer um mecanismo para a reação e explique porque SN1 ou SN2 7 Duas reações de substituição do S2bromobutano CH3CHBrCH2CH3 são descritas abaixo Quais seriam os resultados dessas reações incluindo a estereoquímica 8 Responda a Que Produto você esperaria na reação de substituição nucleofilica do R1bromo1 feniletano com o íon cianeto CN Um nucleofilo Mostre a estereoquímics do reagente e do produto pressupondo a ocorrencia de inversão de configuração b A reação a seguir trata de um processo SN1 ou SN2 porque 9 Sugira qual deve ser o mecanismo mais provável para cada uma das reações de substituiçãoeliminação mostradas a seguir 10 O tratamento de 1bromo 2deuterio2feniletano com base forte leva a mistura de feniletilenos deuterados e não deuterados em uma proporção aproximadamente de 71 Explique CHDCH2BR OCCH33 D CH2 H CH2 1 a SN1 rearranjo NI b Br c Ni um carbocation sempre que puder se rearranja pl formar um intermediário mais estável ele se rearranja No caso carbocation 3 carbocation 2 1 ESTABILIDADE b Ni d Br pode rearranjar Ni 2 a Br e I b NH2 e OH menos ruim c OH e O igual OCH3 e melhor dependendo das condições d OH H e OH HOH Ni H água e bom grupo de saída 6 OH HBr Br 3a Br OH SN2 b Br O E2 c Br HO E2 d Br HO SN2 10 A base leve a uma E2 removendo H ou D do Cβ como a ligação CH é mais forte que a ligação CD logo o H é eliminado mais rápido logo a diferença é dada pela velocidade de remoção que explic a diferença de 71 Esta reação é de SN1 uma vez que o OH não é um bom grupo de saída e há a necessidade de uma fonte de prótons para a formação da água bom qs Além disso o intermediário formado é um carbocation terciário estável uma das características para SN1 estabilidade do carbocation uma vez que a SN1 passa por um estado de transição 3a OH SN2 b E2 c E2 d HO SN2 10 A base leva a uma E2 removendo H ou D do Cp Como a ligação CH é mais fraca que a ligação CD logo o H é eliminado mais rápido logo a diferença é dada pela velocidade da reação que explicita a diferença de 71