Lista 06 - Química Orgânica 2

1 Sugira um mecanismo para a reação abaixo 2 Desenhe o mecanismo e explique a estereoquímica da reação 3 Cada uma das reações abaixo leva a um acetal ou a um composto similar e mesmo assim nenhum álcool é utilizado nas primeiras duas reações e nenhum composto carbonílico é usado na terceira reação Como esses acetais são formados 4 Desenhe o mecanismo para as reações abaixo 5 O Limoneno é um terpeno encontrado em frutas cítricas como limão e laranja Pode ser preparado facilmente através da reação de Wittig utilizando 14metilciclohex3eniletanona e ilida de trifenilfosfina Desenhe o mecanismo Q2 MECANISMO DURANTE A CICLIZAÇÃO O SISTEMA ROTACIONA ATRAVÉS DAS LIGAÇÕES SIGMA COMO O ANEL FORMADO É TENSIONADO A CONFORMAÇÃO DOS SUBSTITUINTES É TAL QUE FORMA DISÍMEROS TRANS DE MAIOR ENERGIA ÍON IMÍDIO PRODUTO FINAL Q3 MECANISMO WITTIG LIMONENO ILIDA LIMONENO Q4 MECANISMO a ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA SEGUIDA DE SUBSTITUIÇÃO HEMI ENOL b FORMAÇÃO DE IMINA IMINA COMO PRODUTO FINAL c MECANISMO DE PROTEÇÃO VIA ORTO ÉSTER CH3O3CH É PROTETOR DE TREONINAL b NOTASE QUE O GRUPO DE PROTEÇÃO TROCOU DE LUGAR DESPROTEÇÃO DA CETONA O ALDEÍDA TEM PREFERÊNCIA PELA PROTEÇÃO POIS É MAIS REATIVA E MENAIS IMPEDIDO PRODUTO FINAL CI ALDEÍDA PROTEGIDA Q3 COMO OS ACETAIS SÃO FORMADOS a TRATASE DE USAR ACETONÍDIO COMO GRUPO DE PROTEÇÃO O DMP É UM DOADOR PROTEGIDO DE DIOL E LIBERA METANOL EM MEIO ÁCIDO REAGENTE HEMI FINAL Q2 SUGERIR MECANISMO FORMAÇÃO DA IMINA CONDENAÇÃO DE IMINA O GRUPO NH2 NÃO É UM BOM GRUPO DE SAIDA MAS AMINA É C BENCILICO É MUITO ESTAVEL PRODUTO FINAL PhO PRIMEIRA IMINA SEGUNDA IMINA 3º IMINA IMINA