Lista - Estereoisomeria - 2023-2

EXERCÍCIOS ESTEREOISOMERIA I – Qual é o número mínimo de átomos de carbonos que um alcano deve possuir para existir em formas enantioméricas? Represente as fórmulas tridimensionais e dê os nomes dos quatro isômeros com este número mínimo de átomos de carbono. II – Escreva as fórmulas estruturais para (a) uma molécula cíclica que é um isômero constitucional do cicloexano, (b) 2 moléculas com a fórmula C6H12 que contêm um anel e são enantiômeros uma da outra, (c) 2 moléculas com a fórmula C6H12 que contêm um anel e que são diastereômeros uma da outra, (d) 2 moléculas com a fórmula C6H12 que não contêm anel e que são enantiômeros uma da outra, e (e) 2 moléculas com a fórmula C6H12 que não contêm anel e que são diastereômeros uma da outra. III – Ácido tartárico [HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H] foi um composto importante na história da estereoquímica. Duas formas de ocorrência natural do ácido tartárico são opticamente inativas. Uma forma tem um ponto de fusão de 206ºC, a outra um ponto de fusão de 140ºC. O ácido tartárico inativo com um ponto de fusão de 206ºC pode ser separado em duas formas opticamente ativas do ácido tartárico com o mesmo ponto de fusão (170ºC). Uma forma opticamente ativa do ácido tartárico tem [α]D25 = +12, e a outra, [α]D25 = -12º. Todas as tentativas para separar o outro ácido tartárico inativo (p.f. 140ºC) em compostos opticamente ativos falharam. (a) Escreva a estrutura tridimensional do ácido tartárico com ponto de fusão de 140ºC. (b) Quais são as estruturas possíveis para os ácidos tartáricos opticamente ativos com pontos de fusão de 170ºC? (c) Qual é a natureza do ácido tartárico com um ponto de fusão de 206ºC? (d) Qual é a rotação específica de uma mistura das duas formas opticamente ativas do ácido tartárico sabendo que o enantiômero (2R,3R) está em excesso (excesso enantiomérico = 30%) na mistura, e que este enantiômero puro apresenta rotação positiva igual a +12º? IV – Um hidrocarboneto de fórmula CxHy possui 23 átomos, sendo 9 átomos de hidrogênio a mais de que átomos de carbono. (a) Determine a fórmula bruta do hidrocarboneto. (b) É um alcano? Por quê? (c) Escreva as fórmulas de todos os isômeros constitucionais deste alcano e dê o nome de cada um. (d) Desenhar as estruturas tridimensionais dos dois conjuntos de enantiômeros com esta mesma fórmula molecular, designando a configuração (R ou S) de cada um deles. V – Quais são os álcoois que são quirais com a fórmula C5H12O? Quais são os isômeros aquirais? Desenhe as estruturas tridimensionais e dê os nomes dos isômeros quirais? VI – Uma substância venenosa, encontrada no cogumelo Amanita, tem a seguinte estrutura: