Substituicao Eletrofilica Aromatica - Aula Completa

Aula 2 Parte 1 Substituição Eletrofílica Aromática Profª Drª Fernanda das Neves Costa fncostaippnufrjbr Universidade Federal do Rio de Janeiro Instituto de Pesquisas em Produtos Naturais 2 Fernanda das Neves Costa Substituição Eletrofílica Aromática Um eletrófilo reage com o anel aromático e substitui um hidrogênio Diversos substituintes podem ser introduzidos no anel aromático 3 Fernanda das Neves Costa Adição Eletrofílica X Substituição Eletrofílica 4 Fernanda das Neves Costa Adição Eletrofílica X Substituição Eletrofílica Intermediário de reação ataque do Nu x perda de H 5 Fernanda das Neves Costa Substituição Eletrofílica Aromática Bromação 6 Fernanda das Neves Costa Substituição Eletrofílica Aromática Bromação Br Br Br Fe Br Br Br Br Fe Br Br Br Br Br Fe Br Br Br CH Br H Br Fe Br Br Br Br H Br Br Fe Br Br 7 Fernanda das Neves Costa Halogenação Aromática Cloro Bromo e Iodo podem ser introduzidos em anéis aromáticos Fluor é muito reativo 8 Fernanda das Neves Costa Halogenação Aromática SelectFlúor 9 Fernanda das Neves Costa Halogenação Aromática 10 Fernanda das Neves Costa Nitração Aromática 11 Fernanda das Neves Costa Sulfonação Aromática 12 Fernanda das Neves Costa Hidroxilação Aromática 13 Fernanda das Neves Costa Hidroxilação Aromática 14 Fernanda das Neves Costa Alquilação Aromática 15 Fernanda das Neves Costa Alquilação Aromática Limitações Podem ser utilizados apenas haletos de alquila Haletos de arila e de vinila não são reativos Não ocorre em anéis aromáticos substituídos por grupo retirador de elétrons ou grupo amina 16 Fernanda das Neves Costa Alquilação Aromática Limitações Ocorrência de polialquilação Dificuldade de uma única substituição Rearranjo do eletrófilo 17 Fernanda das Neves Costa Acilação Aromática Podem ser utilizados apenas haletos de alquila Não ocorre em anéis aromáticos substituídos por grupo retirador de elétrons ou grupo amina PORÉM as acilações ocorrem apenas uma única vez e não ocorre rearranjo de carbocátion 18 Fernanda das Neves Costa Alquilação Aromática 19 Fernanda das Neves Costa Exercícios