Ed Quimica Org 3

Nota 1 Toda discussão que possa ser subsidiada por fórmulas equações e esquemas deve usá las a Embora ambas as substâncias serem heteroaromáticos apenas uma delas apresenta basicidade razoável Qual e por quê Compare os efeitos estruturais das duas moléculas b Quais evidências ensaio análise você usaria para provar que ambas são realmente aromáticas Para a síntese da piridina 2 a seguir poderíamos usar um procedimento em 2 etapas ou trocando o reagente nitrogenado em uma única etapa a Informe dos elos que estão faltando nas equações a seguir Pode identificar por letras A B C na folha de questões e informar os reagentes correspondentes na folha de resolução b Tente racionalizar mecanisticamente como a metodologia direta em uma etapa é capaz de fornecer o alvo sintético 2 Para isso considere a dica a seguir tautomerização tipo imina enamina acelerada via catálise ácida Nota meio tamponado a Levando em consideração a estereoquímica da reação a seguir forneça o produto esperado b Racionalize mecanisticamente a formação do produto esperado c Por que esperase que esta reação seja regiosseletiva A síntese química de um dissacarídeo dipiranosídico formado por Dglucose e Dgalactose forneceu após desbloqueio das hidroxilas uma substância não redutora pelo teste de Benedict Considerando que há estereocontrole na ligação glicosídica relativa à Dglucose anômero α apenas forneça pelo menos um dos produtos possíveis na ligação entre os dois monossacarídeos Bônus ou substitutiva da questão 4 A estrutura eletrônica das ligações peptídicas é vital para a estabilização das estruturas secundárias das proteínas p ex as hélices α e da estrutura terciária como um todo a Explique sucintamente b Mostre os dois peptídeos possíveis obtidos por síntese quimiosseletiva envolvendo a operação glicina Lfenilalanina Lalanina nos quais a glicina é necessariamente o terminal N do tripeptídeo Nota 2 Responda as questões 6 8 separadamente em relação às demais Descreva duas rotas sintéticas para a preparação da p metoxianilina empregando o benzeno como material de partida Dentre os pares abaixo escolha qual o mais estável e justifique sua resposta Escreva as substâncias abaixo em ordem decrescente de reatividade perante a substituição eletrofílica em aromáticos p nitrotolueno 2cloro4 nitrotolueno 24 dinitrotolueno p clorotolueno Responda as questões sobre o comportamento químico da Dmanose a seguir a O anômero α isolado puro deste sacarídeo em ensaio apropriado revelaria o fenômeno da mutarrotação Explique mostrando as equações relacionadas fórmulas conformacionais apenas b Sob as condições apropriadas a D manose reagiria com 1 eq mol do álcool a seguir para formar os glicosídeos correspondentes Mostre a equação referente a esta transformação c Ao contrário da Dmanose os produtos citados acima não ésão redutores Discuta Na presença de O2 as gorduras insaturadas sofrem o processo de autooxidação a Explique como se processa mencionando as espécies reativas envolvidas e por que é um processo em cadeia b A oxidação da ligação CH nesse processo é regiosseletiva Explique fazendo menção à estabilidade do intermediário reativo envolvido frente a outras possibilidades de cisão CH c É possível frear este processo químico via o emprego de antioxidantes Como isso é possível Quais as características estruturais deste inibidores