Química Orgânica 2

UFRRJ IQDQO EXERCÍCIO DE QUÍMICA ORGÂNICA IIIC 371 Profa Rosane Nora 1 Ordene os álcoois abaixo de acordo com sua reatividade em relação à desidratação catalisada por ácido e explique sua resposta OH OH OH I II III 2 O aquecimento de um álcool com ácido sulfúrico é um bom método de preparar um éter simétrico tal como o éter dietílico Esse método não é bom para preparar um éter assimétrico tal como o éter etilpropílico Explique Como você sintetizaria o éter etilpropílico 3 A partir da oxidação dos seguintes álcoois identifique o produto formado a ciclopentanol b 2metil1propanol c 1feniletanol 4 Mostre a formação do cis23epóxibutano a partir da reação do cis2buteno com o ácido mcloroperbenzóico 5 A evidência experimental para a formação dos carbocátions intermediários na reação de desidratação de álcoois catalisada por ácido pode ser obtida a partir da observação de algumas vezes ocorrem rearranjos Proponha um mecanismo para explicar a formação do 23dimetil2buteno a partir do 33dimetil2butanol 6 Desenhe os produtos finais resultantes da reação dos éteres fornecidos com excesso do haleto de hidrogênio fornecido HX 7 Escolha um álcool e um haleto de alquila para preparar os seguintes éteres por meio de reação de Williamson a C2H5OCCH33 b CH32CHOCH2CHCH2 c CH3CH23OCH2CH3 8 Dê os produtos quando houver HCl FeHCl l NO2 KMnO4OH CH3 DIBALH HAliBu2 O O CH3 LiAlH4 H3C CN LiAlH4 O O CH3 NaBH4 LiAlH4 NaBH4 O H O O O CH3 N CrO3HCl OH H H H K2Cr2O7 K2Cr2O7 O O H K2Cr2O7 k j i h g f e d c b a OH 9 Complete as seguintes reações 10 Proponha mecanismos 11 Identifique os reagents necessários para fazer cada uma das transformações 12 Dê o mecanismo para as seguintes reações 13 Preveja o produto principal de cada uma das reações