Slide - Desidratação de Álcoois - 2022 1

1.1. Álcoois e Fenóis c) Reações dos Álcoois Algumas reações já são conhecidas da Orgânica I: i) DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS PARA FORMAR ALCENOS H C C OH ácido C C + H2O 1.1. Álcoois e Fenóis c) Reações dos Álcoois Algumas reações já são conhecidas da Orgânica I: i) DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS PARA FORMAR ALCENOS OH H3O+, THF 50 °C + H2O (91%) 1.1. Álcoois e Fenóis c) Reações dos Álcoois Algumas reações já são conhecidas da Orgânica I: i) DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS PARA FORMAR ALCENOS  Normalmente obedecem a regra de Zaitzev levando ao alceno mais estável CH3 C H2 C CH3 OH CH3 C C CH3 H CH3 H3C + H3O+, THF 50 °C C CH2 CH2 CH3 H3C maior % menor % 1.1. Álcoois e Fenóis c) Reações dos Álcoois Algumas reações já são conhecidas da Orgânica I: i) DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS PARA FORMAR ALCENOS  Reatividade em ordem decrescente: Álcool: 3ª > 2ª > 1ª • Para álcoois 3ª a reação é a temperatura ambiente • Para álcoois 2ª a reação necessita de 150 °C e H2SO4 concentrado • Para álcoois 1ª a reação quase não ocorre. 1.1. Álcoois e Fenóis c) Reações dos Álcoois Algumas reações já são conhecidas da Orgânica I: ii) CONVERSÃO DE ÁLCOOIS A HALETOS  Tratamento com HCl ou HBr para álcoois 3ª á 0 °C  No caso de álcoois 1ª e 2ª são necessários reagentes mais enérgicos (SOCl2, PBr3, PCl3 ou PCl5) e condições mais drásticas (aquecimento). ii) CONVERSÃO DE ÁLCOOIS A HALETOS  Tratamento com HCl ou HBr para álcoois 3ª á 0 °C ii) CONVERSÃO DE ÁLCOOIS A HALETOS  No caso de álcoois 1ª e 2ª são necessários reagentes mais enérgicos e condições mais drásticas (aquecimento) 1.1. Álcoois e Fenóis c) Reações dos Álcoois iii) OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS  São reações importantes para a formação de compostos carbonílicos  Agentes oxidantes fortes: KMnO4, K2CrO7, CrO3  Agente oxidante fraco: PCC (clorocromato de piridinium) C OH agente oxidante C O 1.1. Álcoois e Fenóis c) Reações dos Álcoois iii) OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS R-CH2-OH agente oxidante R-C O OH R-CH-OH R' agente oxidante R-C O R' R-C-OH R' agente oxidante R" Não reage álcool 1ª ácido carboxílico álcool 2ª cetona álcool 3ª 1.1. Álcoois e Fenóis c) Reações dos Álcoois iii) OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS O H CrO3/H2O HCl OH O O Na2Cr2O7 H2O, HAc calor OH Agente oxidante forte 1.1. Álcoois e Fenóis b) Reações dos Álcoois iii) OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS OH PCC CH2Cl2 H O 82% PCC : N H CrO3Cl- (clorocromato de pididinium, agente oxidante fraco) OH CrO3 H3O+, acetona OH O 93% agente oxidante forte 1.1. Álcoois e Fenóis b) Reações dos Álcoois iii) OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS Mecanismo simplificado