Metabolismo Vegetal: Anabolismo e Catabolismo

151 FARMACOGNOSIA Unidade III 7 METABOLISMO VEGETAL No organismo vegetal ou animal as substâncias estão sendo sintetizadas e depois quebradas em pedaços menores com milhares de reações ocorrendo ao mesmo tempo Várias reações químicas estão envolvidas na manutenção do estado dinâmico das células e a soma de todas essas reações é chamada de metabolismo BETTELHEIM et al 2012 Dois processos metabólicos são anabolismo que é o processo de síntese de substâncias e catabolismo que é a quebra das substâncias para formação de moléculas menores para fornecer energia BETTELHEIM et al 2012 O metabolismo primário ou basal encontrado em todos os organismos referese a todos os processos e compostos essenciais à sobrevivência do organismo Os vegetais e alguns microrganismos são autotróficos isto é são capazes de produzir seu próprio alimento através de reações químicas A partir de moléculas inorgânicas há a formação de moléculas orgânicas como ocorre na fotossíntese na qual a partir de gás carbônico e água há a formação de glicose e oxigênio TAIZ et al 2017 SIMÕES et al 2004 Energia da luz do sol Dióxido de carbono Oxigênio Glicose e ATP Água Figura 166 Metabolismo vegetal 152 Unidade III Saiba mais Leia sobre a evolução de um organismo fotossintético no livro indicado a seguir páginas 3739 NELSON D L COX M M Fundamentos de bioquímica de Leningher 7 ed Porto Alegre Artmed 2020 Veja como ocorre a reação de fotossíntese anabólica 6 CO2 6 H2O C6H12O6 6 O2 Luz Clorofila Sem a glicose a planta não consegue sobreviver por isso o metabolismo primário é essencial à sobrevivência da planta Utilizando NH3 ou N2 o vegetal sintetiza aminoácidos e por reações anabólicas forma as proteínas também essenciais para a sobrevivência do vegetal Há outras reações como a formação de lipídeos e de ácidos nucleicos que também são reações do metabolismo primário SIMÕES et al 2017 O vegetal na ausência de luz realiza o processo de respiração ou seja reação catabólica de quebra de glicose e utilização de oxigênio liberando gás carbônico água e energia TAIZ et al 2017 Veja como ocorre a reação de respiração catabólica C6H12O6 6 O2 6 CO2 6 H2O A planta como um ser vivente possui uma interrelação com os componentes moleculares de forma a manter a harmonia e esses compostos mantêm um sinergismo e equilíbrio de forma a manter a planta bem adaptada e viva no ambiente ALONSO 2018 As rotas ou vias metabólicas dos vegetais podem elaborar metabólitos primários basais ou secundários especiais Os metabólitos secundários são compostos que auxiliam na sobrevivência da planta mas não são essenciais para sua sobrevivência SIMÕES et al 2017 Um exemplo seriam os óleos voláteis que dão o odor às plantas Elas poderiam sobreviver sem odor porém esse odor pode ser agradável aos agentes polinizadores insetos pássaros mamíferos o que facilita o processo reprodutivo da planta garantindo a sobrevivência da espécie O odor também pode ser um agente de repulsão de predadores o que também garantiria a sobrevivência da espécie ao não ser predada No metabolismo secundário especial várias rotas metabólicas simples ou mais complexas ocorrem dando origem às várias classes de metabólitos Esses metabólitos possuem várias funções para a planta e 153 FARMACOGNOSIA para o homem que utiliza tais compostos porque grande parte deles possui utilidade farmacêutica seja como ativo na formulação seja como adjuvante ROBBERS SPEEDIE TYLER 1997 Muitos metabólitos secundários são formados por reações metabólicas que seguem sequências muito parecidas com as do metabolismo primário não ficando muito clara a divisão entre um e outro tipo de metabolismo SIMÕES et al 2004 A figura a seguir mostra um esquema da biossíntese rotas metabólicas dos metabólitos secundários Observe que a rota 1 é a dos aminoácidos a 2 é a do ácido chiquímico a 3 é a via do acetato a 4 é a do ácido mevalônico e a via 5 é a do metileritritol fosfato MEP SIMÕES et al 2017 Ciclo de Krebs Metabolismo de ácidos graxos Glicerol Metabolismo de açúcares Nucleotídeos Metabolismo de aminoácidos Piruvato AcetilCoA Ligninas Ácidos orgânicos Flavonoides Alcaloides Policetídeos Compostos do metabolismo especial ou secundário Metabolismo basal ou primário Derivados de açúcares Mevalonato 1desoxixilulose Chiquimato Fenilpropanoides Ácidos nucleicos Carboidratos Lipídeos Biopolímeros Proteínas Difosfato de isopentenila Derivados de aminoácidos Terpenoides Esteroides Figura 167 Rotas biossintéticas do metabolismo secundário 154 Unidade III A figura a seguir mostra com mais detalhes os metabólitos produzidos por essas vias metabólicas SIMÕES et al 2004 Ácido chiquímico Glicose Polissacarídeos Heterosídeos AcetilCoA Ciclo do ácido cítrico Ornitina lisina Alcaloides pirrolidínicos topânicos pirrolizidínicos piperidínicos quinolizidínicos Antraquinonas flavonoides e taninos condensados Triptofano Alcaloides indólicos e quinolínicos Via do mevalonato Fenilalaninatirosina Ácido cinâmico Protoalcaloides alcaloides isoquinolínicos e benzilisoquinolínicos Fenilpropanoides Lignanas ligninas cumarinas Isoprenoides Terpenoides esteroides Condensação Ácido gálico Taninos hidrolisáveis Ácidos graxos acetogeninas Figura 168 Rotas biossintéticas Para a produção de metabólitos secundários a partir da glicose temos duas vias principais a do ácido chiquímico e a do acetatomalonato acetilCoA Por ambas as vias aminoácidos são formados triptofano fenilalanina tirosina ornitina e lisina e a partir desses aminoácidos temos a formação de compostos que possuem nitrogênio N em sua estrutura como os alcaloides que são uma classe de substâncias de maior interesse farmacêutico devido à sua vasta gama de ações farmacológicas como antiespasmódicas hipnóticassedativas estimulantes analgésicas entre outras SIMÕES et al 2004 BRUNETON 2001 Lembrete Existem outros metabólitos nitrogenados como as metilxantinas compostos presentes no café que não são oriundos de aminoácidos Elas têm a via metabólica a partir de bases púricas 155 FARMACOGNOSIA Figura 169 Rota metabólica do ácido chiquímico A partir da via do ácido chiquímico há a formação de compostos com anel aromático por exemplo os compostos fenólicos como os taninos hidrolisados que são polímeros de ácido gálico um metabólito secundário produzido pela maioria das plantas como proteção contra predadores por sua adstringência amarra a boca e considerado fundamental na conquista do ambiente terrestre pelas plantas PEREIRA CARDOSO 2012 VIZZOTO KROLOW WEBER 2010 ácido chiquímico 156 Unidade III Figura 170 Rota biossintética dos aminoácidos aromáticos 157 FARMACOGNOSIA Figura 171 Rota metabólica dos alcaloides Na via do acetato acetilCoA temos além da formação de outros alcaloides a formação de mevalonato que dá origem aos terpenoides derivados do isopreno e aos esteróis esteroides estruturas mais complexas Entre esses metabólitos secundários estão as saponinas os glicosídeos cardioativos os carotenoides e alguns óleos voláteis BRUNETON 2001 Ainda por essa via há a formação de ácidos graxos e acetogeninas SIMÕES et al 2004 158 Unidade III Figura 172 Rota metabólica dos alcaloides via do Ciclo de Krebs ou do ácido cítrico Alguns metabólitos secundários são produzidos pela união de duas vias metabólicas a do ácido chiquímico e a do acetatomalonato que dão origem aos flavonoides às quinonas antraquinonas e aos taninos condensados SIMÕES et al 2004 BRUNETON 2001 159 FARMACOGNOSIA Figura 173 Rota biossintética dos flavonoides Os metabólitos secundários em sua maioria estão compartimentalizados isto é separados em estruturas diferentes Por exemplo os glicosídeos cianogênicos por terem açúcar ficam armazenados nos vacúolos das células da epiderme As hidrolases enzimas que quebram esses compostos ficam armazenadas nas células do parênquima SIMÕES et al 2004 Quando há o dano do tecido no caso de uma mastigação por exemplo há a quebra dos glicosídeos cianogênicos em açúcar e ácido cianídrico HCN O ácido cianídrico é tóxico provocando uma intoxicação nos animais e até a morte pois se liga quase irreversivelmente à hemoglobina das hemácias impedindo a respiração celular troca de O2 As sementes da amêndoa e a raiz da mandioca brava são exemplos de plantas com glicosídeos cianogênicos COSTA 2002 ROBBERS SPEEDIE TYLER 1997 Observação A compartimentalização é um recurso que as plantas têm para que não sofram o ataque de seus metabólitos potencialmente tóxicos 160 Unidade III Os metabólitos secundários não são utilizados apenas na fabricação de medicamentos e cosméticos mas também na indústria alimentícia e na agricultura pois muitos desses compostos como auxiliam na preservação da espécie contra predadores podem ser antimicrobianos naturais utilizados na agricultura como pesticidas naturais VIZZOTO KROLOW WEBER 2010 Na figura a seguir é possível verificar a rota metabólica para a formação de alguns antibióticos além dos metabólitos secundários ROBBERS SPEEDIE TYLER 1997 Figura 174 Rotas metabólicas Alguns metabólitos de importância farmacêutica serão abordados com mais detalhes nesta unidade 8 METABÓLITOS VEGETAIS 81 Polissacarídeos Polissacarídeos são polímeros naturais de monossacarídeos açúcares aldoses e cetoses de alto peso molecular interligados por ligações glicosídicas Os polissacarídeos têm grande diversidade estrutural são amplamente distribuídos na natureza algas bactérias sementes tubérculos entre outros e possuem várias funções no sistema biológico Isso se deve à quantidade e diversidade dos açúcares e seus derivados como ácidos urônicos além dos tipos de ligação que podem ocorrer entre as moléculas CUNHA PAULA FEITOSA 2009 SIMÕES et al 2004 ROBBERS SPEEDIE TYLER 1997 161 FARMACOGNOSIA Quadro 5 Diversas funções dos polissacarídeos Função Exemplos Elemento estrutural Celulose hemicelulose pectina Polímeros de reserva Amidos frutanos mananos etc Formadores de hidrogéis Mucilagens em vacúolos e paredes celulares Estruturais e funcionais Mucopolissacarídeos e glicosaminoglicanos animais Fonte Simões et al 2004 p 498 Lembrete O grau de polimerização depende do número de monossacarídeos contidos na molécula do polissacarídeo Os polissacarídeos são conhecidos também por glicanos Podem ser homoglicanos homogêneos quando formados por um só tipo de monossacarídeo por exemplo celulose e amido formados por moléculas de glicose e heteroglicanos heterogêneos quando formados por mais de um tipo de monossacarídeo ou seus ácidos exemplo pectinas gomas e mucilagens DAMODARAN PARKIN FENNEMA 2010 ROBBERS SPEEDIE TYLER 1997 Cada unidade de açúcar da cadeia dos polissacarídeos tem a capacidade de reter moléculas de água intumescendo podendo passar por dissolução parcial ou completa DAMODARAN PARKIN FENNEMA 2010 Os polissacarídeos podem ser classificados de acordo com a sua solubilidade em solúveis como as gomas mucilagens e pectinas e insolúveis como a celulose hemicelulose e o amido em temperatura ambiente BRUNETON 2001 Os polissacarídeos possuem várias aplicações farmacêuticas devido às suas propriedades de absorver água promovendo sensação de saciedade São utilizados em regimes hipocalóricos e por absorver água como laxativo avolumante São indicados para prevenir o câncer de coloretal diminuição do tempo de substâncias carcinogênicas no intestino e de ovário diminuição de estrógenos na circulação Também apresentam atividade hipocolesterolêmica pela capacidade de adsorver gorduras exógenas e aumentar o trânsito intestinal São indicados para pacientes com insuficiência renal crônica pois diminuem a concentração de ureia retardando a evolução da doença Também são utilizados como adjuvantes farmacêuticos como agentes ligantes de viscosidade e intumescedores SIMÕES et al 2017 BRUNETON 2001 Algumas pessoas podem apresentar distúrbios gastrointestinais como dores abdominais e flatulência Também os polissacarídeos podem diminuir a absorção de medicamentos como alguns antibióticos anticonvulsivantes entre outros SIMÕES et al 2004 162 Unidade III Os polissacarídeos homoglicanos em sua maioria são encontrados em vegetais mas também podem ser produzidos por bactérias Os dois mais comuns são o amido e a celulose ROBBERS SPEEDIE TYLER 1997 O amido é a principal fonte de reserva dos vegetais e está presente em todos os órgãos vegetais seja como forma de armazenamento temporário dos produtos de fotossíntese nas folhas seja como reserva permanente nos casos dos grãos de cereais raízes e tubérculos na medula de palmeiras e em frutos como a banana BRUNETON 2001 ROBBERS SPEEDIE TYLER 1997 O amido é constituído por moléculas de glicose em uma mistura de polissacarídeos estruturalmente diferentes tendo amilose ligações α 14 que é um polímero linear helicoidal e amilopectina ligações α 14 e α 16 um polímero altamente ramificado O aquecimento em água intumesce os grãos de amido rompendo a estrutura cristalina e formando um gel gelificação o que torna essa estrutura mais vulnerável à ação da αamilase Com o resfriamento o amido modifica sua estrutura tridimensional e forma o amido resistente que passa inalterado pelo intestino delgado SIMÕES et al 2017 DAMODARAN PARKIN FENNEMA 2010 Figura 175 Amilopectina A amilose é mais hidrossolúvel que a amilopectina e ambas se coram com iodo a amilose forma um complexo azulescuro e a amilopectina com coloração azulvioláceo ROBBERS SPEEDIE TYLER 1997 Figura 176 Amilose 163 FARMACOGNOSIA A amilose pela ação da enzima ciclodextrina glicosiltransferase catalisa a ciclização das cadeias glicosil formando as ciclodextrinas que são utilizadas na indústria de alimentos medicamentos e cosméticos pois complexam com várias substâncias como aromas lipídeos além de constituintes indesejáveis diminuindo sabores amargos removendo colesterol e melhorando a estabilidade de vários compostos DAMODARAN PARK FENNEMA 2010 O amido na indústria farmacêutica pode ser utilizado como aglutinante e desintegrante material diluente e de enchimento em comprimidos e cápsulas além de estabilizante e agente de viscosidade em cosméticos O amido também tem uso na indústria de alimentos papel e tecidos SIMÕES et al 2017 ROBBERS SPEEDIE TYLER 1997 As principais fontes de amido são sementes trigo arroz milho aveia centeio cevada sorgo feijão lentilhas grãodebico tubérculos e raízes batata batatadoce mandioca inhame BRUNETON 2001 Nas figuras a seguir conheça alguns vegetais que possuem amido como fonte Figura 177 Centeio Secale cereale L Figura 178 Milho Zea mays L 164 Unidade III A B Figura 179 Mandioca Manihot esculenta Crantz Figura 180 Discorea sp A celulose é um polímero linear formado por moléculas de glicose em ligações β 14 É o elemento estrutural das paredes celulares vegetais e um dos compostos orgânicos mais abundantes na terra conhecida como fibra insolúvel quando se refere à nutrição BRUNETON 2001 Figura 181 Celulose A ligação β da celulose não é hidrolisada pelos sistemas enzimáticos dos mamíferos é hidrolisada pela celulase enzima produzida por microrganismos que estão presentes por exemplo no rume dos ruminantes ROBBERS SPEEDIE TYLER 1997 165 FARMACOGNOSIA A celulose possui várias utilizações na indústria de papel têxtil e farmacêutica por exemplo na produção de ataduras e gazes para curativos As principais fontes de celulose para o ramo farmacêutico são algodão linho cânhamo e sisal BRUNETON 2001 A hemicelulose é uma macromolécula de composição complexa e variável sendo muito menos resistente à digestão que a celulose e muito utilizada em preenchimento de cápsulas e na fabricação de comprimidos SIMÕES et al 2004 Figura 182 Hemicelulose Os frutanos ou frutosanos são substâncias de reserva que substituem o amido A inulina é o principal representante dessa classe podendo ser encontrada nas raízes da chicória no dentedeleão e na batata yacon que é consumida in natura para controle de diabetes e colesterol SIMÕES et al 2017 Os polissacarídeos heteroglicanos são as gomas mucilagens e pectinas conhecidas como fibras solúveis BRUNETON 2001 Gomas são constituintes vegetais que resultam de modificações das membranas celulares e do conteúdo celular produzidas quando ocorre uma lesão na planta seja de origem física química ou microbiológica e poucas vezes são resultado de gomose vegetal São escoadas lentamente quando da lesão secando e formando uma massa translúcida e dura COSTA 1994 As gomas possuem alto peso molecular sendo parciais ou totalmente dispersas em água os lineares são menos solúveis que os ramificados viscosas e pegajosas quando úmidas provocando certa aderência ROBBERS SPEEDIE TYLER 1997 A seguir vamos conhecer as principais gomas Goma arábica extraída do gênero Acacia solúvel em água formando um hidrocoloide baixa viscosidade boa estabilidade em faixas de pH de 2 a 10 suporta até 60 de álcool Por essas características é muito utilizada no preparo de emulsões ROBBERS SPEEDIE TYLER 1997 166 Unidade III Figura 183 Goma arábica Goma indiana extraída do gênero Anogeissus É utilizada para substituir a goma arábica porém produz soluções mais viscosas ROBBERS SPEEDIE TYLER 1997 Goma adraganta ou tragacanto extraída do gênero Astragalus Possui bassorina intumesce em presença de água mas não se dissolve e tragacantina mais hidrossolúvel Utilizada como agente suspensor para pós emulsificante e cosméticos COSTA 1994 Goma caraia ou estercúlia extraída do gênero Sterculia Absorve água intumesce mas não é digerível nem absorvida pelo organismo sendo utilizada como laxativo avolumante estabilizante de emulsões e suspensões e também como adesivo dental COSTA 1994 Figura 184 Goma de pessegueiro Prunus persica L 167 FARMACOGNOSIA As mucilagens são polissacarídeos do metabolismo normal das plantas não originadas de lesões Podem estar na forma hidratada formando hidrocoloides como na babosa Aloe sp e no quiabo ou seca como nas sementes auxiliando na germinação COSTA 1994 Figura 185 Mucilagem da Aloe vera As principais mucilagens podem ser encontradas comercialmente como gomas pois não se conhecia a diferença entre elas e como ambas possuem propriedades ligantes e viscosas convencionouse chamar a mucilagem de goma COSTA 1994 Goma guar mucilagem guar obtida das sementes de plantas do gênero Cyamopsis É a mucilagem mais utilizada forma dispersões altamente viscosas quando em contato com água e é utilizada como laxativo avolumante mas também como antidiarreico pois pode impedir substâncias irritantes de agredir a mucosa intestinal formando uma película de proteção na mucosa intestinal SIMÕES et al 2017 Goma carouba mucilagem carouba extraída das sementes do gênero Ceratonia Quando hidratada forma um gel ao redor dos alimentos que não é absorvido pelo organismo impedindo a absorção dos nutrientes e diminuindo a fome dando sensação de saciedade Em regimes hipocalóricos pode provocar anemia SIMÕES et al 2004 168 Unidade III Figura 186 Ceratonia siliqua L Pectina vem do latim pectos que significa geleia São polissacarídeos que constituem a lamela média das paredes celulares dos vegetais principalmente em frutos e os cítricos Possuem grande capacidade de reter água formando géis São extraídos comercialmente principalmente da casca de Citrus e utilizados na fabricação de geleias como estabilizadores de emulsões e no tratamento de diarreias aumentando a absorção de água das mucosas Também são utilizados em casos de prisão de ventre devido à sua capacidade adsorvente COSTA 1994 A utilização regular das pectinas auxilia no controle da glicemia e na prevenção de doenças cardiovasculares SIMÕES et al 2017 Figura 187 Pectina de frutos A seguir vamos conhecer outras drogas vegetais Plantago Nome científico Plantago ovata Forsk e Plantago psyllium L SIMÕES et al 2017 Família Plantaginaceae SIMÕES et al 2017 169 FARMACOGNOSIA Órgão utilizado sementes BARNES ANDERSON PHILLIPSON 2012 Atividades farmacológicas o tegumento da semente é rico em polissacarídeos principalmente as mucilagens podendo ser utilizadas como laxativos avolumantes inclusive para casos de evacuação dolorosa e em pacientes com hipercolesterolemia Topicamente utilizase para casos de furunculose como emplastro BARNES ANDERSON PHILLIPSON 2012 Cuidados não deve ser utilizado em casos de obstrução intestinal e em pessoas cujo ajuste de insulina seja difícil Pode diminuir a absorção de minerais e fármacos como anticonvulsivantes antibióticos e anticoagulantes SIMÕES et al 2004 Figura 188 Plantago sp Alteia Nome científico Althaea officinalis L BARNES ANDERSON PHILLIPSON 2012 Família Malvaceae BARNES ANDERSON PHILLIPSON 2012 Órgão utilizado folhas e raízes BARNES ANDERSON PHILLIPSON 2012 Atividades farmacológicas utilizamse suas folhas e raízes A raízes possuem polissacarídeos bem como as folhas que possuem também flavonoides taninos e ácidos fenólicos As raízes possuem atividade imunoestimulante BRUNETON 2001 Cuidados pode retardar a absorção de outros medicamentos BARNES ANDERSON PHILLIPSON 2012 170 Unidade III Figura 189 Althaea officinalis L Malva Nome científico Malva sylvestris L ALONSO 2004 Família Malvaceae ALONSO 2004 Órgão utilizado flores e folhas WAGNER WIESENAUER 2006 Atividades farmacológicas utilizada na forma de infusos para redução de catarros e problemas das vias respiratórias bem como inflamações das vias aéreas superiores pois a mucilagem reduz a sensibilidade dos receptores da tosse no trato brônquico Em banhos com as flores possui atividade antiinflamatória Tem efeito laxativo suave WAGNER WIESENAUER 2006 BRUNETON 2001 ALONSO 2004 Cuidados pode interferir na absorção de outros fármacos ALONSO 2004 Figura 190 Malva sylvestris L 171 FARMACOGNOSIA Tília Nome científico Tilia cordata Mill BRUNETON 2001 Família Malvaceae BARNES ANDERSON PHILLIPSON 2012 Partes utilizadas inflorescências BARNES ANDERSON PHILLIPSON 2012 Atividades farmacológicas na forma de infuso é sedativa diurética e digestiva antiespasmódica BRUNETON 2001 A infusão é utilizada em tosses de origem gripal PROENÇA DA CUNHA et al 2007 Cuidados não se aconselha o uso em gravidez e lactação BARNES ANDERSON PHILLIPSON 2012 Figura 191 Tilia cordata Mill Linho Nome científico Linnum usitatissimum L BRUNETON 2001 Família Linaceae BARNES ANDERSON PHILLIPSON 2012 Partes utilizadas sementes também conhecidas por linhaça BARNES ANDERSON PHILLIPSON 2012 Atividades farmacológicas é utilizado como laxativo avolumante Há necessidade de ingestão de água para que tenha essa atividade farmacológica para não haver efeito contrário BRUNETON 2001 172 Unidade III Figura 192 Linnum usitatissimum L Existem outros polissacarídeos que são produzidos por bactérias e fungos e podem ser homogêneos ou heterogêneos Alguns exemplos são mostrados a seguir Dextrano produzido por bactérias forma dispersões não tóxicas com viscosidade semelhante à do plasma humano sendo utilizado como sucedâneo do plasma Por ser semelhante ao plasma é utilizado em choques hipovolêmicos É empregado também como agente espessante em colírio SIMÕES et al 2017 Goma xantana produzida pela bactéria Xanthomonas é um hetoglicano utilizado como estabilizante de emulsões suspensões além da utilização na indústria alimentícia como gelificante e estabilizante Na indústria agrícola de tintas e tecidos também tem utilização como agente de adesão BRUNETON 2001 βglucana polissacarídeo extraído do cogumelo dos gêneros Ganoderma e Agaricus Apresenta atividade antiinflamatória hipoglicemiante e anticoagulante NEZHAD et al 2019 WADT et al 2015 MASCARO et al 2014 Figura 193 Agaricus sp 173 FARMACOGNOSIA Os polissacarídeos extraídos de algas são heteroglicanos utilizados como espessantes gelificantes e agentes de viscosidade São eles Alginas ou alginatos como formam géis viscosos são utilizados em formulações protegendo a mucosa gástrica e o esôfago refluxo Também são utilizados em regimes hipocalóricos devido à sensação de saciedade Alguns são usados como antihemorrágicos externamente formando um gel protetor que absorve a umidade sangue BRUNETON 2001 Ágarágar não é absorvido não fermenta e é atóxico Por essas propriedades é utilizado como agente gelificante em meio de cultura pois quando aquecido em meio aquoso se dispersa e ao resfriar forma um gel espesso É utilizado como laxativo avolumante em regimes hipocalóricos SIMÕES et al 2004 Carragenanos utilizados no tratamento de constipação como laxativos avolumantes e em regimes hipocalóricos Podem ser utilizados como antihemorrágicos pois formam uma camada de gel fibrilar sobre a ferida SIMÕES et al 2004 Fucanos possuem atividade anticoagulante e antitrombótica ROCHA et al 2004 Figura 194 Fucus sp Os polissacarídeos são encontrados em vários alimentos e medicamentos Por isso é necessário que haja uma legislação que regulamente a composição dos alimentos visto que a de medicamentos já existe Saiba mais Saiba mais sobre a sobre a regulamentação de carboidratos em alimentos no livro indicado a seguir página 141 NICHELLE P G MELLO F R Bromatologia Porto Alegre SAGAH 2018 174 Unidade III 82 Taninos A palavra tanino vem da utilização de plantas como o carvalho Esses compostos para curtimento de pele de animais fazem com que o couro se torne imputrescível e resistente à água tanner curtir São compostos muito difundidos no reino vegetal que podem ser encontrados em folhas frutos caules e são armazenados nos vacúolos ou depósitos na epiderme das folhas COSTA et al 2008 COSTA 2002 ALONSO 1998 São complexos fenólicos difíceis de se separar uma vez que não se cristalizam Podem ser classificados de acordo com a sua estrutura em taninos hidrolisáveis precursores ácido gálico e ácido elágico que resultam em galotaninos e elagitaninos e taninos condensados ou não hidrolisáveis também chamados de próantocianidinas SIMÕES et al 2017 ROBBERS SPEEDIE TYLER 1997 Grupo Shexahidróxidifenoíla Ácido gálico Ácido elágico Figura 195 Estrutura dos taninos hidrolisáveis A figura anterior mostra a hidrólise do tanino hidrolisado resultando em moléculas de ácido gálico e ácido elágico Muitas vezes os taninos hidrolisados são chamados de elagitaninos e galotaninos Nos taninos hidrolisados há um açúcar localizado em geral no centro da molécula e nas hidroxilas encontramse moléculas de ácido gálico e ácido elágico ligados a elas dependendo do tanino hidrolisado se é um galotanino ou um elagitanino Os taninos hidrolisados possuem a cor amareloclaro SIMÕES et al 2004 Os taninos condensados são formados por moléculas de flavonoides mais especificamente flavan3ol e flavan34diol São chamados de proantocianidinas porque quando sofrem hidrólise com ácido a quente produzem moléculas de antocianidinas cianidina ou delfinidina com cor avermelhada Os taninos condensados são chamados de não hidrolisáveis porém podem se hidrolisar com condições mais drásticas como aquecimento com ácidos RITTO OLIVEIRA AKISUE 2019 SIMÕES et al 2017 175 FARMACOGNOSIA R H Cianidina R OH Delfinidina Figura 196 Taninos condensados Os taninos são metabólitos secundários e são produzidos pela planta para garantir sua sobrevivência no meio porém nós humanos acabamos utilizando das propriedades e características dos taninos em benefício próprio na indústria farmacêutica em alimentos etc RITTO OLIVEIRA AKISUE 2019 SIMÕES et al 2017 Os taninos protegem a planta pois as hidroxilas de sua estrutura complexamse com as proteínas como a amilase e as células superficiais da mucosa formando complexos insolúveis precipitados Essa complexação diminui secreções e dá a sensação de amarrar a boca isto é provoca adstringência e protege a planta do ataque de predadores por seu sabor desagradável SIMÕES et al 2004 COSTA 1994 Essa propriedade dos taninos de precipitar em presença de proteínas ou polissacarídeos formando complexos amorfos é responsável por várias atividades atribuídas aos taninos como SIMÕES et al 2017 ALONSO 2018 ROBBERS SPEEDIE TYLER 1997 COSTA 1994 Antimicrobiana complexamse com as proteínas da parede dos microrganismos impedindo sua replicação Clarificante de vinho utilizamse com gelatina proteína precipitando com impurezas e clarificando o vinho Cicatrizante precipitam com as proteínas eou os polissacarídeos da pele formando uma camada de proteção sobre a ferida impedindo agressões externas Além disso formam precipitados resistentes à putrefação privando as bactérias do seu substrato nutritivo 176 Unidade III Antidiarreica complexam com as toxinas proteínas geradas por bactérias e vírus impedindo a agressão na mucosa intestinal Consequentemente não há aumento de movimento peristáltico e diminuição da absorção de água da luz intestinal Curtimento do couro complexamse com as proteínas colágeno da pele de animais formando uma rede complexa que adquire resistência ao calor à água e à abrasão A atividade antimicrobiana dos taninos também pode ser dada pela capacidade deles em precipitar com metais impedindo rotas metabólicas do microrganismo visto que esses metais são cofatores enzimáticos MONTEIRO et al 2005 A atividade antioxidante dos taninos principalmente os condensados é dada pela capacidade deles em sequestrar radicais livres oxigênio reativo portanto podem ser utilizados para SIMÕES et al 2017 MORAES LOCATELLI 2010 VACCARI SOCCOL IDE 2009 COSTA 1994 Antienvelhecimento protegem as células dos danos que os radicais livres podem fazer Prevenção de arterosclerose impedem a oxidação das gorduras e consequente deposição delas em artérias e vasos Prevenção da pressão arterial como impedem a deposição de gorduras nos vasos os taninos fazem com que não se tenha a diminuição do calibre vascular e assim a manutenção da pressão arterial Prevenção de tumores impedem danos celulares e formação de tumores Saiba mais Conheça melhor o paradoxo francês vinho tinto e prevenção de doenças cardiovasculares com a leitura do artigo a seguir VACCARI N F S SOCCOL M C H IDE G M Compostos fenólicos em vinhos e seus efeitos antioxidantes na prevenção de doenças Revista de Ciências Agroveterinárias v 8 n 1 p 7183 2009 Os taninos também inibem enzimas extracelulares como a glicosiltransferase produzida por bactérias orais Streptococcus mutans e Streptococcus sobrinus Essa enzima inibe a formação de dextranas que fazem a adesão da bactéria no dente Consequentemente não haverá a formação de placas e de gengivite relacionadas à formação de biofilme bacteriano uma vez que as bactérias não conseguirão aderir aos dentes e se acumular neles COSTA et al 2008 177 FARMACOGNOSIA Os taninos inibem a hialuronidase ativada eou a degranulação de mastócitos tendo atividade antiinflamatória porém não muito potente SIMÕES et al 2004 Como complexam com nitrogênio podem se complexar com alcaloides sendo utilizados como antídotos para intoxicação com alcaloides pois diminuem sua absorção no intestino e consequentemente a intoxicação ALONSO 1998 A atividade inseticida larvicida dos taninos se deve à formação de complexos tóxicos relacionados à sua adstringência MONTEIRO et al 2005 As propriedades dos taninos dependem do tipo e da dose utilizada OLIVEIRA MAIOR DRESCH 2018 Para os animais herbívoros os taninos podem ser tóxicos pois plantas com altos teores de taninos podem diminuir a palatabilidade devido à adstringência formar complexos taninos proteínas com as enzimas digestivas o que dificulta a digestão e até resultar em produtos tóxicos formados pelo trato digestivo na hidrólise dos taninos COSTA et al 2008 Não só para os animais os taninos podem ser tóxicos Há estudos sobre a ingestão de taninos em grande quantidade e a longo prazo que pode levar à formação de câncer Esse poder carcinogênico foi observado em populações com alimentação rica em taninos como o hábito de mascar nozdebétele Areca catechu L por exemplo que tiveram maior índice de câncer de boca e esôfago Além da nozdebétele estudos com chá verde Camellia sinensis L O Kuntze mostram que os ingleses que tomam chá com leite fazendo uma ligação taninoproteína têm menor incidência de obstrução esofágica que os holandeses que tomam o chá sem leite ROBBERS SPEEDIE TYLER 1997 A extração para identificação em laboratório é realizada com solventes polares como a água por serem compostos bem polares devido a suas hidroxilas A identificação dos taninos nos extratos pode ser feita através de reação com sais metálicos proteínas e alcaloides pois os taninos formam complexos insolúveis com esses elementos COSTA 1994 Observação Na experiência clínica de Wadt et al 2019a 2019b a utilização do decocto das plantas que contêm grande concentração de taninos como barbatimão goiaba e pitanga tem sido altamente eficiente nos processos de cicatrização nos pacientes do Sistema Único de Saúde SUS Observamos que houve significativa diminuição do tempo de cicatrização das lesões vasculares em cerca de 40 e de 50 de economia para o SUS do Município de Valinhos visto que os taninos são solúveis em água e o decocto é fácil de ser realizado CAVALINI et al 2017 Uma forma farmacêutica com derivados vegetais que contém taninos foi patenteada pela Universidade Paulista UNIP patente INPI BR10 2019 0187352 WADT et al 2019a 2019b 178 Unidade III Lembrete Como os taninos precipitam com macromoléculas devese ter atenção com formas farmacêuticas em gel com taninos pois podem precipitar devido à celulose e aos seus derivados serem polímeros de glicose Observação Os taninos em geral quando utilizados via oral podem ocasionar constipação intestinal e diminuir a absorção de nutrientes então é preciso ter cuidado com a dose Vejamos a seguir as principais drogas vegetais que contêm majoritariamente taninos Hamamélis Nome científico Hamamelis virginiana L SIMÕES et al 2017 Família Hamamelidaceae SIMÕES et al 2017 Partes utilizadas folhas e cascas SIMÕES et al 2017 Atividades farmacológicas em ensaio clínico a pomada de hamamélis bem como o chá apresentou alívio nos sintomas das hemorroidas mostrando uma atividade circulatória diminuindo a permeabilidade capilar aumentando a resistência vascular e protegendo os vasos Essa ação está associada aos flavonoides além dos taninos condensados BARNES ANDERSON PHILLIPSON 2007 PROENÇA DA CUNHA et al 2007 ALONSO 2004 Em estudos o extrato hidroglicólico das folhas diminuiu a temperatura cutânea por conta de uma atividade vasoconstritora observada após a utilização de uma loção póssol que continha 10 do destilado de hamamélis além de ter havido a supressão do eritema causado pela exposição cutânea aos raios UV em cerca de 27 Esses achados foram confirmados também em estudos préclínicos que identificaram a redução da perda aquosa transdérmica e a formação de eritema BARNES ANDERSON PHILLIPSON 2007 ALONSO 2004 Atividades antiinflamatória hemostática adstringente e cicatrizante foram comprovadas em mulheres após o parto que utilizaram creme de hamamélis ou banho de assento com o chá de hamamélis como cicatrizante ALONSO 2004 E atividades antimicrobiana e antioxidante foram observadas com o chá de casca de hamamélis ALONSO 2004 O hidrolato das folhas de hamamélis é muito utilizado para limpeza de pele por sua ação adstringente PROENÇA DA CUNHA et al 2008 2007 É preciso ter alguns cuidados pois pode haver danos hepáticos se tomado continuamente e em doses mais elevadas ALONSO 2004 179 FARMACOGNOSIA Figura 197 Hamamélis Hamamelis virginiana L Barbatimão Nome científico Stryphnodendron adstringens Mart Coville BRASIL 2016 Família Leguminosae BRASIL 2016 Partes utilizadas cascas BRASIL 2016 Atividades farmacológicas pomadas que contêm 10 de extrato aquoso de barbatimão apresentam atividade cicatrizante BRASIL 2016 Extratos e frações da casca de barbatimão apresentaram atividade antimicrobiana contra Candida sp bactérias e outros fungos atividade antiinflamatória analgésica e antiúlcera gástrica SIMÕES et al 2017 ALONSO 2008 O extrato etanólico mostrou atividade tripanocida e moluscicida GILBERT FERREIRA ALVES 2005 Cuidados o extrato aquoso administrado a ratas mostrou diminuição de peso hiperglicemia e aumento das transaminases hepáticas ALONSO 2004 A B Figura 198 Barbatimão Stryphnodendron adstringens Mart Coville A Folhas compostas B Caule 180 Unidade III Pitanga Nome científico Eugenia uniflora L MORAES WADT JESUS 2020 Família Myrtaceae MORAES WADT JESUS 2020 Partes utilizadas folhas e ocasionalmente frutos MORAES WADT JESUS 2020 Atividades farmacológicas o extrato hidroalcoólico de folhas de pitanga apresentou atividades diuréticas e tônicoestimulantes por efeito da inibição da enzima xantinaoxidase ALONSO 2004 As atividades antimicrobiana antioxidante antidiarreica e antiinflamatória também foram comprovadas SIMÕES et al 2017 Em associação com folhas de goiaba as folhas de pitanga têm sido utilizadas como cicatrizantes em estudos clínicos os quais comprovaram que o decocto de folhas de pitanga e goiaba acelerou o processo de cicatrização em úlceras varicosas venosas e de decúbito além de pé diabético A maioria dos pacientes narrou uma melhora da dor na lesão e teve um grande ganho na qualidade de vida com diminuição das medicações principalmente antidepressivos CAVALINI et al 2017 WADT et al 2017 Cuidados não apresentou toxicidade nas doses ensaiadas Figura 199 Pitanga Eugenia uniflora L 181 FARMACOGNOSIA Espinheirasanta Nome científico Maytenus ilicifolia Martex Reissek BRASIL 2016 Família Celastraceae BRASIL 2016 Partes utilizadas folhas BRASIL 2016 Atividades farmacológicas as folhas da espinheirasanta mostraram aumento no volume da secreção da mucosa gástrica redução da secreção ácida bem como da secreção induzida por histamina que se expressaram na diminuição do índice de ulcerações gástricas induzidas por indometacina e estresse por imobilização sendo equiparável aos efeitos da cimetidina e ranitidina MEMENTO DE FITOTERAPIA 2014 Os efeitos antimicrobianos e antiparasitários também foram comprovados in vitro ALONSO 2004 Cuidados pode reduzir o leite em mulheres que amamentam ALONSO 2004 Figura 200 Espinheirasanta Maytenus ilicifolia Martex Reissek Goiaba Nome científico Psidium guajava L BRASIL 2016 Família Myrtaceae BRASIL 2016 Partes utilizadas folhas BRASIL 2016 182 Unidade III Atividades farmacológicas o chá de folhas de goiaba é utilizado contra a diarreia e também em gargarejo no tratamento de faringite alívio da dor de dente e como antisséptico bucal WADT et al 2109a As folhas são cicatrizantes em úlceras varicosas hemostáticas e antimicrobianas Possuem atividade antitussígena devido à sua ação espasmolítica O extrato aquoso apresentou prolongamento do tempo de sono induzido por fenobarbital e o óleo essencial das folhas de goiabeira produziu efeito analgésico e antiinflamatório GILBERT FERREIRA ALVES 2005 MATOS 1998 Cuidados não se recomenda a utilização continuada via oral Quando o extrato aquoso é utilizado para o tratamento de diarreia devese fazer a suplementação com soro de reidratação oral GILBERT FERREIRA ALVES 2005 MATOS 1998 Observação Os frutos verdes da goiabeira também apresentam alta concentração de taninos e podem provocar constipação quando ingeridos por isso devese tomar cuidado Figura 201 Goiaba Psidium guajava L Crataego Nome científico Crataegus laevigata Poir DC BARNES ANDERSON PHILLIPSON 2012 Família Rosaceae BARNES ANDERSON PHILLIPSON 2012 Partes utilizadas frutos flor e folhas BARNES ANDERSON PHILLIPSON 2012 183 FARMACOGNOSIA Atividades farmacológicas os frutos possuem propriedades cardiotônica vasodilatadora coronária e hipotensora Têm sido utilizados para insuficiência cardíaca congestiva ICC porém indicamse as folhas e flores com efeito cardioativo mais reduzido e seguro BARNES ANDERSON PHILLIPSON 2012 Inibiram a oxidação da lipoproteína de baixa densidade LDL humana SIMÕES et al 2017 Cuidados os pacientes podem apresentar tontura e vertigem porém são efeitos colaterais dosedependentes Não administrar conjuntamente com antihipertensivos antihipotensivos e inotrópicos BARNES ANDERSON PHILLIPSON 2012 Figura 202 Crataego Crataegus laevigata Poir DC Observação O crataego é uma planta que possui alta concentração de taninos porém sua utilização não é a clássica dos taninos É utilizado como cardiotônico Caju Nome científico Anacardium ocidentale L ALONSO 2004 Família Anacardiacae ALONSO 2004 Partes utilizadas cascas folhas goma pseudofruto fruto e o líquido da castanha do caju MATOS 2007 184 Unidade III Atividades farmacológicas o decocto das cascas é utilizado em bochechos e gargarejos em casos de úlceras bucais afecções de garganta e para cicatrização de feridas MATOS 2007 O extrato metanólico das cascas 20 mgmL inibiu o crescimento de várias cepas microbianas incluindo Klebisiella pneunoniae resistente a estreptomicina mostrando atividade antimicrobiana ALONSO 2004 A atividade hipoglicemiante do decocto foi comprovada em humanos por estimulação de células betapancreáticas ALONSO 2004 O extrato etanólico das folhas em ensaios préclínicos apresentou atividade hipoglicemiante e anticancerígena SOUZA et al 2004 Cuidados o azeite extraído dos frutos frescos castanha do caju é irritante para a pele MATOS 2007 Figura 203 Cajueiro Lembrete O verdadeiro fruto do caju é o que chamamos de castanhadecaju pois o caju é um pseudofruto Angico Nome científico Anadenanthera macrocarpa Benth Brenan MATOS 2007 Família Mimosoideae MATOS 2007 185 FARMACOGNOSIA Partes utilizadas cascas e goma MATOS 2007 Atividades farmacológicas o decocto a 5 usado externamente em irrigações vaginais é utilizado em casos de leucorreia e a tintura a 10 em contusões e ferimentos A goma na forma de xarope é utilizada para o tratamento de bronquites O extrato metanólico apresentou atividade antioxidante LEITE et al 2015 MATOS 2007 A atividade antimicrobiana e antifúngica foi comprovada principalmente para leveduras do gênero Candida LEITE et al 2015 FIGUEIREDO et al 2013 Cuidados não há literatura Figura 204 Angico Aroeiradapraia ou pimentarosa Nome científico Schinus terebinthifolius Raddi MORAES WADT JESUS 2020 Família Anacardiaceae MATOS 2007 Partes utilizadas cascas MORAES WADT JESUS 2020 MATOS 2007 186 Unidade III Atividades farmacológicas o extrato hidroetanólico apresentou atividade antiulcerogênica e cicatrizante das mucosas MORAES WADT JESUS 2020 MATOS 2007 Em ensaio clínico realizado em cem mulheres com cervicite e cervicovaginite a tintura hidroetanólica teor alcoólico menor que 10 em compressas intravaginais provocou a cura em cerca de três semanas Cuidados pode provocar irritação local MATOS 2007 Figura 205 Aroeiradapraia Observação O fruto da aroeira é conhecido como pimentarosa muito apreciada na culinária Rosas rubras Nome científico Rosa galica L COSTA 1994 Família Rosaceae COSTA 2002 Partes utilizadas pétalas COSTA 2002 187 FARMACOGNOSIA Atividades farmacológicas com propriedades adstringentes cicatrizantes e antissépticas o mel rosado é um preparado com o melito de rosas utilizado em colutórios e gargarejos MEDICAL ECONOMICS COMPANY 2000 COSTA 2002 Cuidados não apresenta toxicidade nas doses terapêuticas MEDICAL ECONOMICS COMPANY 2000 Figura 206 Rosas rubras Carvalho Nome científico Quercus robur R COSTA 1994 Família Fagaceae PROENÇA DA CUNHA et al 2008 Partes utilizadas cascas PROENÇA DA CUNHA et al 2008 2007 Atividades farmacológicas as cascas são utilizadas em infusões nos casos de diarreia aguda por período não superior a quatro dias PROENÇA DA CUNHA et al 2007 Utilizadas na veterinária em casos de diarreias e em ferimentos COSTA 2002 Em máscaras faciais com extrato aquoso para diminuir a oleosidade da pele cascas em pó também são utilizadas como cicatrizantes PROENÇA DA CUNHA et al 2008 Cuidados em casos de eczemas úmidos ou feridas de grande porte o carvalho não deve ser utilizado na forma de banhos pois pode aumentar o risco de infecções PROENÇA DA CUNHA et al 2008 188 Unidade III Figura 207 Carvalho Galhas As galhas são produções patológicas formando uma proeminência no corpo do vegetal resultante do desenvolvimento dos ovos de certos insetos dípteros coleópteros entre outros Essa proeminência excrescência é muito rica em taninos São comuns no carvalho COSTA 1994 Sua utilização econômica é na indústria do curtimento de couro mas tem aplicação veterinária e seu decocto foi utilizado no tratamento de diarreias hemorragias e queimaduras COSTA 1994 Figura 208 Galhas Ratânia Nome científico Krameria sp COSTA 1994 Família Krameriaceae SIMÕES et al 2017 Partes utilizadas raízes COSTA 1994 189 FARMACOGNOSIA Atividades farmacológicas o decocto é utilizado como antidiarreico em casos de enterocolites e externamente para limpeza dos dentes A tintura é utilizada topicamente no tratamento de hemorroidas SIMÕES et al 2017 MEDICAL ECONOMICS COMPANY 2000 Cuidados pode provocar problemas digestórios pois inibe a eficácia das secreções e alguns casos de alergia foram narrados MEDICAL ECONOMICS COMPANY 2000 Figura 209 Ratânia Observação As atividades farmacológicas das plantas listadas neste tópico são baseadas principalmente nos metabólitos em estudo mas o conjunto de vários metabólitos completa a atividade farmacológica pois são fitocomplexos Exemplo de aplicação Elabore um estudo da via metabólica dos taninos hidrolisados e condensados e pesquise sobre outra planta brasileira ou que cresce bem no Brasil com altos teores de taninos Resumo Nesta unidade vimos que as plantas produzem substâncias devido ao seu metabolismo e muitos metabólitos são essenciais para a sua sobrevivência sendo chamados de primários ou basais Há ainda os que auxiliam na sobrevivência da planta não sendo vitais como os metabólitos secundários 190 Unidade III As vias metabólicas para a formação de metabólitos primários utilizam moléculas inorgânicas como CO2 NH3 N2 O2 entre outras Já o metabolismo secundário parte da glicose e deriva para duas vias principais a do ácido chiquímico e a do acetilCoA também conhecida como via do acetato Os polissacarídeos são polímeros de açúcares carboidratos e podem ser homoglicanos formados de somente um tipo de açúcar ou heteroglicanos formados por mais de um tipo de açúcar eou seus ácidos Os polissacarídeos têm várias funções sendo comum entre todos a propriedade ligante adesão o intumescimento na presença de água e a viscosidade Por essas características muitas utilizações farmacêuticas estão relacionadas aos polissacarídeos como os laxativos avolumantes utilizados em regimes hipocalóricos como agregantes em comprimidos material de enchimento e de diluição em cápsulas agentes de viscosidade entre outros Os polissacarídeos homogêneos homoglicanos são principalmente o amido e a celulose e os heterogêneos heteroglicanos são as gomas as mucilagens e a pectina As gomas são substâncias produzidas por reações a uma agressão já as mucilagens são substâncias normais do metabolismo vegetal assim como as pectinas que quando hidrolisadas têm o aspecto de geleia Os taninos são metabólitos secundários derivados fenólicos e podem ser polímeros de ácido gálico e elágico taninos hidrolisados ou de flavonoides taninos condensados Os taninos hidrolisados possuem cor amarela clara e os condensados têm cor avermelhada Os taninos precipitam em presença de proteínas metais e alcaloides podendo ser um antídoto da intoxicação por alcaloides Possuem várias atividades farmacológicas por precipitarem proteínas como antimicrobiana antiúlcera gástrica cicatrizante e antidiarreica Também são utilizados na indústria para o curtimento do couro e na clarificação do vinho São antioxidantes sequestrando radicais livres e auxiliam no controle da arterosclerose da hipertensão e do envelhecimento Vimos por fim que várias plantas possuem taninos como hamamélis goiaba pitanga crataego espinheira santa entre outras 191 FARMACOGNOSIA Exercícios Questão 1 Leia o texto a seguir Os tipos de gomas e suas aplicações na indústria As gomas alimentícias são obtidas a partir de uma variedade de fontes que incluem exsudados e sementes de plantas terrestres algas produtos da biossíntese de microrganismos e a modificação química de polissacarídeos naturais No grupo das gomas de exsudados de plantas terrestres encontramse a goma arábica goma karaya goma adraganta e goma ghatti Entre as gomas extraídas de sementes de plantas terrestres estão a goma locusta jataí ou LGB e a goma guar As gomas extraídas de plantas marinhas incluem os alginatos a goma agar e a goma carragena Entre as gomas obtidas a partir de processos microbiológicos estão a goma xantana e a goma gelana E no grupo das gomas obtidas por modificação química de produtos vegetais destacamse as modificações químicas da celulose e da pectina que conduzem à obtenção de hidrocoloides com propriedades gelificantes Disponível em httpsbitly33uFdvG Acesso em 18 dez 2020 Com base no exposto e nos seus conhecimentos avalie as afirmativas I Além do uso em alimentos a goma adraganta obtida a partir da bactéria Xanthomonas tem aplicação em emulsões cosméticas II Extraída do gênero Acacia a goma arábica é solúvel em água Forma hidrocoloide tem boa estabilidade em ampla faixa de pH e apresenta grande importância industrial com utilizações como no preparo de emulsões farmacêuticas e em alimentos III A goma xantana obtida a partir de uma bactéria é um importante substituto da goma adraganta e é muito utilizada por suas propriedades adstringentes e cicatrizantes resultantes do alto teor de taninos É correto o que se afirma apenas em A I B II C III D I e II E II e III Resposta correta alternativa B 192 Unidade III Análise das afirmativas I Afirmativa incorreta Justificativa apesar de ser utilizada em alimentos e cosméticos a goma adraganta não é obtida a partir de microrganismos No enunciado está claro que a fonte dessa goma é vegetal No grupo das gomas de exsudados de plantas terrestres encontramse a goma arábica goma karaya goma adraganta e goma ghatti Conhecida também como tragacanto ou alcatira a goma adraganta é extraída do gênero Astragalus II Afirmativa correta Justificativa a goma arábica também é de origem vegetal como mostra o enunciado é extraída do gênero Acacia é solúvel em água forma hidrocoloide tem boa estabilidade em ampla faixa de pH de 2 a 10 e apresenta grande importância industrial com utilizações como no preparo de emulsões farmacêuticas como emulsificante e em alimentos III Afirmativa incorreta Justificativa a goma xantana é obtida a partir de uma bactéria Xanthomonas é um importante substituto da goma adraganta mas não tem taninos e portanto não apresenta propriedades adstringentes nem cicatrizantes Ela é um polissacarídeo Questão 2 Leia a transcrição parcial da monografia do barbatimão e analise as estruturas químicas a seguir Barbatimão casca Barbadetimani cortex A droga vegetal consiste de cascas caulinares secas de Stryphnodendron adstringens Mart Coville syn Stryphnodendron barbatimam Vell Mart contendo no mínimo 8 de taninos totais expressos em pirogalol C6H6O3 12611 dos quais no mínimo 02mgg equivalem a ácido gálico C7H6O5 17012 e 03mgg correspondem a galocatequina C15H14O7 30627 em relação à droga seca Entendese por casca do caule todos os tecidos situados externamente ao câmbio vascular desse órgão Doseamento Taninos totais Nota proteger as amostras da luz durante a extração e a diluição Utilizar água isenta de dióxido de carbono em todas as operações 193 FARMACOGNOSIA Proceder conforme descrito em Espectrofotometria de absorção no visível 5214 Preparar as soluções descritas a seguir Solução estoque pesar com exatidão 0750 g da droga pulverizada 5211 e transferir para um erlenmeyer de 250 mL com boca esmerilhada Adicionar 150 mL de água Aquecer em banhomaria durante 30 minutos à temperatura de 60 C Resfriar em água corrente e transferir para um balão volumétrico de 250 mL Lavar o erlenmeyer e transferir as águas de lavagem com todo conteúdo de droga vegetal para o mesmo balão volumétrico Completar o volume com água e homogeneizar Deixar decantar e filtrar o líquido sobrenadante em papel de filtro Desprezar os primeiros 50 mL do filtrado Solução amostra para polifenóis totais transferir volumetricamente 5 mL do filtrado para balão volumétrico de 25 mL completar o volume com água e homogeneizar Transferir volumetricamente 2 mL dessa solução 1 mL de reagente fosfomolibdotúngstico e 10 mL de água para balão volumétrico de 25 mL completar o volume com solução de carbonato de sódio a 29 pv e homogeneizar Determinar a absorbância em 760 nm A1 após 30 minutos utilizando água para ajuste do zero Farm Bras 6 ed Plantas medicinais Disponível em httpsbitly3exhLV0 Acesso em 16 dez 2020 Adaptada Figura 210 Ácido gálico Disponível em httpsptwikipediaorgwikiÁcidogálico Acesso em 16 dez 2020 Figura 211 Galocatequina Disponível em httpsptwikipediaorgwikiGalocatequina Acesso em 16 dez 2020 194 Unidade III Com base no exposto e nos seus conhecimentos analise as afirmativas e a relação proposta entre elas I Ácido gálico e galocatequina podem ser extraídos da casca do barbatimão utilizando água como solvente como procedimento prévio ao doseamento por espectrofotometria Porque II A presença de hidroxilas na estrutura dos polifenóis faz com que esses compostos apresentem baixa polaridade e portanto grande afinidade pela água É correto afirmar que A As duas afirmativas são verdadeiras e a segunda justifica a primeira B As duas afirmativas são verdadeiras e a segunda não justifica a primeira C A primeira afirmativa é verdadeira e a segunda é falsa D A segunda afirmativa é verdadeira e a primeira é falsa E As duas afirmativas são falsas Resposta correta alternativa C Análise da questão A primeira afirmativa é verdadeira pois conforme a monografia da casca do barbatimão ácido gálico e galocatequina estão incluídos em taninos totais para a determinação dos quais a Farmacopeia preconiza a extração com água como procedimento prévio à determinação espectrofotométrica a 760 nm A segunda afirmativa é falsa pois como mostram as figuras existem muitas hidroxilas nessas substâncias são polifenóis o que faz com que elas tenham alta polaridade não baixa polaridade e portanto grande afinidade pela água 195 FIGURAS E ILUSTRAÇÕES Figura 2 A 2S62MC5 Disponível em httpsbitly2S62mC5 Acesso em 27 abr 2021 B 3NU3DRT Disponível em httpsbitly3nu3drT Acesso em 27 abr 2021 Figura 3 3DXSXTY Disponível em httpsbitly3dXsXty Acesso em 27 abr 2021 Figura 4 3U2YQ7Z Disponível em httpsbitly3u2yq7Z Acesso em 27 abr 2021 Figura 5 3NTANRK Disponível em httpsbitly3ntAnrK Acesso em 27 abr 2021 Figura 7 3EFRFTM Disponível em httpsbitly3eFrFTm Acesso em 27 abr 2021 Figura 9 3NTAZAS Disponível em httpsbitly3ntAzas Acesso em 27 abr 2021 Figura 10 3XWK9ML Disponível em httpsbitly3xwk9ml Acesso em 27 abr 2021 Figura 11 2R9AFPP Disponível em httpsbitly2R9afpP Acesso em 27 abr 2021 Figura 12 3XPQ2SA Disponível em httpsbitly3xpq2Sa Acesso em 27 abr 2021 FIGURA 13 3NTB6CS Disponível em httpsbitly3ntB6cs Acesso em 27 abr 2021 196 Figura 15 3GRSYKV Disponível em httpsbitly3gRsYkV Acesso em 27 abr 2021 Figura 16 2RAJYPX Disponível em httpsbitly2Rajypx Acesso em 27 abr 2021 Figura 17 3SXTHOP Disponível em httpsbitly3sXTHOP Acesso em 27 abr 2021 Figura 27 PARAGUAY Ministério de Educación y Ciencias Biología tercero curso plan específico p 5 Disponível em httpsaprendizajemecedupyaprendizajesystemmaterialesacademicos materiales000004722originalBiologC3ADa3ercursoPlanEspecC3ADfico pdf1592955883 Acesso em 27 abr 2021 Figura 31 3U4WEGN Disponível em httpsbitly3u4wegn Acesso em 27 abr 2021 Figura 33 ARUM14152960720JPG Disponível em httpscdnpixabaycomphoto201202171453arum 14152960720jpg Acesso em 27 abr 2021 Figura 34 OLIVEIRA F AKISUE G AKISUE M K Farmacognosia São Paulo Atheneu 1991 Figura 35 SANTOS J S Estudo da espécie Rhammus phurshiana DC conhecida cáscarasagrada 2019 Trabalho de conclusão de curso Farmácia Universidade de Uberaba Uberaba 2019 p 14 Disponível em httpsbitly3nrRwSL Acesso em 27 abr 2021 Adaptada Figura 36 OLIVEIRA F SAITO M L Práticas de morfologia vegetal São Paulo Atheneu 2016 Adaptada 197 Figura 38 OLIVEIRA F AKISUE G AKISUE M K Farmacognosia São Paulo Atheneu 1991 Adaptada Figura 39 OLIVEIRA F AKISUE G Fundamentos de farmacobotânica São Paulo Atheneu 1993 Adaptada Figura 40 3AHZSTO Disponível em httpsbitly3aHZstO Acesso em 27 abr 2021 Figura 41 OLIVEIRA F AKISUE G Fundamentos de farmacobotânica São Paulo Atheneu 1993 Adaptada Figura 42 OLIVEIRA F AKISUE G Fundamentos de farmacobotânica São Paulo Atheneu 1993 Adaptada Figura 43 FERRI M G Botânica morfologia interna das plantas anatomia 9 ed São Paulo Nobel 1999 Figura 44 OLIVEIRA F AKISUE G Fundamentos de farmacobotânica São Paulo Atheneu 1993 Adaptada Figura 45 OLIVEIRA F AKISUE G Fundamentos de farmacobotânica São Paulo Atheneu 1993 Adaptada Figura 46 32TXT68 Disponível em httpsbitly32Txt68 Acesso em 27 abr 2021 Figura 47 3AM7R9R Disponível em httpsbitly3aM7r9r Acesso em 27 abr 2021 Figura 48 3GHRZIN Disponível em httpsbitly3gHRzIN Acesso em 27 abr 2021 198 Figura 49 FERRI M G Botânica morfologia interna das plantas anatomia 6 ed São Paulo Nobel 1978 Adaptada Figura 50 FERRI M G Botânica morfologia interna das plantas anatomia 6 ed São Paulo Nobel 1978 Adaptada Figura 51 OLIVEIRA F AKISUE G AKISUE M K Farmacognosia São Paulo Atheneu 1991 Adaptada Figura 52 OLIVEIRA F SAITO M L Práticas de morfologia vegetal São Paulo Atheneu 2016 Adaptada Figura 54 FERRI M G Botânica morfologia interna das plantas anatomia 9 ed São Paulo Nobel 1999 Adaptada Figura 55 F3U2WOEX Disponível em httpsbitly3u2woEX Acesso em 27 abr 2021 Figura 56 ALBERTON J R et al Caracterização farmacognóstica de jambolão Syzygium cumini L Skeels Revista Brasileira de Farmacognosia v 11 n 2 p 3750 2001 Adaptada Figura 57 FERRI M G Botânica morfologia interna das plantas anatomia 6 ed São Paulo Nobel 1978 Adaptada Figura 58 OLIVEIRA F AKISUE G Fundamentos da farmacobotânica e de morfologia vegetal São Paulo Atheneu 2008 Adaptada Figura 59 FERRI M G Botânica morfologia interna das plantas anatomia 6 ed São Paulo Nobel 1978 Adaptada 199 Figura 61 OLIVEIRA F AKISUE G AKISUE M K Farmacognosia São Paulo Atheneu 1991 Adaptada Figura 62 OLIVEIRA F AKISUE G AKISUE M K Farmacognosia São Paulo Atheneu 1991 Adaptada Figura 63 OLIVEIRA F AKISUE G Fundamentos de farmacobotânica São Paulo Atheneu 1993 Adaptada Figura 64 OLIVEIRA F AKISUE G AKISUE M K Farmacognosia São Paulo Atheneu 1991 Adaptada Figura 65 MILANEZEGUTIERRE M A et al Caracterização morfológica dos tricomas foliares e caulinares de duas espécies de Lamiaceae conhecidas popularmente como falso boldo Acta Scientiarium Biological Sciences v 29 n 2 p 125130 2007 Adaptada Figura 68 OLIVEIRA F AKISUE G Fundamentos de farmacobotânica São Paulo Atheneu 1993 Adaptada Figura 69 OLIVEIRA F AKISUE G AKISUE M K Farmacognosia São Paulo Atheneu 1991 Adaptada Figura 70 TAKEMORI N K BONA C ALQUINI T Anatomia comparada das folhas de espécies de Peperomia Piperaceae i ontogênese do tecido aquífero e dos estômatos Acta Botânica Brasileira v 17 n 3 p 387394 2003 Adaptada Figura 72 OLIVEIRA F AKISUE G Fundamentos de farmacobotânica São Paulo Atheneu 1993 Adaptada Figura 73 OLIVEIRA F AKISUE G AKISUE M K Farmacognosia São Paulo Atheneu 1991 Adaptada 200 Figura 74 MAIOR J F A S et al Farmacognosia aplicada Porto Alegre Sagah 2020 Adaptada Figura 75 32Z9QMP Disponível em httpsbitly32Z9qmp Acesso em 27 abr 2021 Figura 77 3DZLX9T Disponível em httpsbitly3dZlx9t Acesso em 27 abr 2021 Figura 78 2QF49XB Disponível em httpsbitly2QF49xB Acesso em 27 abr 2021 Figura 84 2QHXPDX Disponível em httpsbitly2QHxpDX Acesso em 27 abr 2021 Figura 85 3ALKUI5 Disponível em httpsbitly3aLkuI5 Acesso em 27 abr 2021 Figura 116 MORAES F C et al Memento fitoterápico de município de ItapevaSP Itapeva Prefeitura Municipal de Itapeva 2020 Adaptada Figura 119 3NSDBDI Disponível em httpsbitly3nsdbdi Acesso em 27 abr 2021 Figura 121 2R49E2C Disponível em httpsbitly2R49e2C Acesso em 27 abr 2021 Figura 122 3GRUZAP Disponível em httpsbitly3gRuzap Acesso em 27 abr 2021 Figura 123 32WISK2 Disponível em httpsbitly32Wisk2 Acesso em 27 abr 2021 201 Figura 124 3301KTU Disponível em httpsbitly3301ktu Acesso em 27 abr 2021 Figura 125 2QUDV0Z Disponível em httpsbitly2QuDV0Z Acesso em 27 abr 2021 Figura 126 3U4BBPM Disponível em httpsbitly3u4Bbpm Acesso em 27 abr 2021 Figura 129 A 3E1IN4I Disponível em httpsbitly3e1in4I Acesso em 27 abr 2021 B 3DXVT9Y Disponível em httpsbitly3dXvT9y Acesso em 27 abr 2021 C 2R1LfB0 Disponível em httpsbitly2R1LfB0 Acesso em 27 abr 2021 Figura 134 TEIXEIRA A B Avaliação das atividades antimicrobiana e antioxidante os óleos essenciais das folhas dos quimiotipos I II III de Lippia alba Mill N E Brown 2009 Dissertação Mestrado em Ciências Farmacêuticas Universidade Federal do Ceará Fortaleza 2009 p 49 Figura 139 LEITE A M C QUISEN R C SAMPAIO P T B Paurosa Aniba rosaeodora Ducke Lauraceae informações sobre o sistema de plantio e o manejo sustentável da espécie Manaus Embrapa Amazônia Ocidental 2001 p 1 Figura 140 OLIVEIRA F AKISUE G AKISUE M K Farmacognosia São Paulo Atheneu 1991 p 12 Figura 141 SCHUBERT A et al Variação anual de metilxantinas totais em amostras de Ilex paraguariensis A St Hil ervamate em Ijuí e Santa Maria estado do Rio Grande do Sul Quim Nova v 29 n 6 p 1233 1236 2006 p 1235 202 Figura 144 BRASIL Agência Nacional de Vigilância Sanitária Guia de orientação para registro de medicamento fitoterápico e registro e notificação de produto tradicional fitoterápico Brasília Anvisa 2014a p 14 Figura 145 CARDOSO C M Z Manual de controle de qualidade de matériasprimas vegetais para farmácia magistral São Paulo Pharmabooks 2009 p 23 Figura 146 SIMÕES C M O et al Farmacognosia do produto natural ao medicamento Porto Alegre Artmed 2017 p 85 Figura 151 ALVES M M et al Caracterização química de tinturas e extratos secos de plantas medicinais do Cerrado por cromatografia em camada delgada Scient Plena v 7 n 129901 p 18 2011 p 6 Figura 154 MRADU G et al HPLC Profiles of standard phenolic compounds present in medicinal plants IJPPR v 4 n 3 p 162167 2012 p 16 Figura 155 BORGES A M et al Determinação de óleos essenciais de alfavaca Ocimum gratissimum L orégano Origanum vulgare L e tomilho Thymus vulgaris L Revista Brasileira de Plantas Medicinais v 14 n 4 p 656665 2012 p 661 Figura 156 A 32VQXK4 Disponível em httpsbitly32VQxk4 Acesso em 27 abr 2021 B 32THXAT Disponível em httpsbitly32ThxAT Acesso em 27 abr 2021 Figura 157 A 3VO7OBX Disponível em httpsbitly3vo7obx Acesso em 27 abr 2021 B 3GNDIIM Disponível em httpsbitly3gNdiim Acesso em 27 abr 2021 203 Figura 158 3GFR9M9 Disponível em httpsbitly3gFR9m9 Acesso em 27 abr 2021 Figura 160 2R225ZF Disponível em httpsbitly2R225zF Acesso em 27 abr 2021 Figura 161 3NQ4DGK Disponível em httpsbitly3nq4dgK Acesso em 27 abr 2021 Figura 163 3AJPXC1 Disponível em httpsbitly3aJpxc1 Acesso em 27 abr 2021 Adaptada Figura 166 3DWJKVC Disponível em httpsbitly3dWjkvc Acesso em 28 abr 2021 Figura 167 SIMÕES C M O et al Farmacognosia do produto natural ao medicamento Porto Alegre Artmed 2017 Adaptada Figura 168 SIMÕES C M O et al Farmacognosia da planta ao medicamento 5 ed Florianópolis UFSC 2004 Adaptada Figura 169 SIMÕES C M O et al Farmacognosia da planta ao medicamento 5 ed Florianópolis UFSC 2004 Adaptada Figura 170 SIMÕES C M O et al Farmacognosia da planta ao medicamento 5 ed Florianópolis UFSC 2004 Adaptada Figura 171 SIMÕES C M O et al Farmacognosia da planta ao medicamento 5 ed Florianópolis UFSC 2004 Adaptada 204 Figura 172 SIMÕES C M O et al Farmacognosia da planta ao medicamento 5 ed Florianópolis UFSC 2004 Adaptada Figura 173 SIMÕES C M O et al Farmacognosia da planta ao medicamento 5 ed Florianópolis UFSC 2004 Adaptada Figura 174 ROBBERS J E SPEEDIE M K TYLER V E Farmacognosia e Farmacobiotecnologia São Paulo Premier 1997 p 13 Figura 177 3GMCYFC Disponível em httpsbitly3gMCYfc Acesso em 28 abr 2021 Figura 178 3VWWPWJ Disponível em httpsbitly3vwWpwJ Acesso em 28 abr 2021 Figura 179 A 3DWORLS Disponível em httpsbitly3dWoRls Acesso em 28 abr 2021 B 2QH9HRO Disponível em httpsbitly2QH9Hro Acesso em 28 abr 2021 Figura 181 PANDOCHI L Estudo do comportamento coloidal de suspensão de fibra de celulose carbonato de cálcio amido catiônico variação da força iônica e do pH 2009 Dissertação Mestrado em Química Universidade Estadual Paulista Araraquara 2009 p 14 Adaptada Figura 182 PANDOCHI L Estudo do comportamento coloidal de suspensão de fibra de celulose carbonato de cálcio amido catiônico variação da força iônica e do pH 2009 Dissertação Mestrado em Química Universidade Estadual Paulista Araraquara 2009 p 15 Figura 183 3VPIBZJ Disponível em httpsbitly3vpiBZj Acesso em 28 abr 2021 205 Figura 186 3AMZJVT Disponível em httpsbitly3aMZJvt Acesso em 28 abr 2021 Figura 187 2R6KUXC Disponível em httpsbitly2R6KuXc Acesso em 28 abr 2021 Figura 188 3AOQTMM Disponível em httpsbitly3aOqtMm Acesso em 28 abr 2021 Figura 189 3GKIFNX Disponível em httpsbitly3gKIfnx Acesso em 28 abr 2021 Figura 191 3DWH3AM Disponível em httpsbitly3dWh3Am Acesso em 28 abr 2021 Figura 192 2QUOBBV Disponível em httpsbitly2QuoBBv Acesso em 28 abr 2021 Figura 193 32T4QZL Disponível em httpsbitly32T4qzL Acesso em 28 abr 2021 Figura 194 3XVW1VW Disponível em httpsbitly3xvw1Vw Acesso em 28 abr 2021 Figura 195 SIMÕES C M O et al Farmacognosia da planta ao medicamento 5 ed Florianópolis UFSC 2004 Adaptada Figura 196 SIMÕES C M O et al Farmacognosia da planta ao medicamento 5 ed Florianópolis UFSC 2004 p 620 206 Figura 198 A 3EC7NAZ Disponível em httpsbitly3eC7NAz Acesso em 28 abr 2021 B 3DXGRKA Disponível em httpsbitly3dXgrKA Acesso em 28 abr 2021 Figura 202 3U2WWKW Disponível em httpsbitly3u2wWKW Acesso em 28 abr 2021 Figura 204 3XZCTWH Disponível em httpsbitly3xzcTWH Acesso em 28 abr 2021 Figura 206 3AOVHKS Disponível em httpsbitly3aOvhkS Acesso em 28 abr 2021 Figura 207 3GLMAXC Disponível em httpsbitly3gLMAXC Acesso em 28 abr 2021 Figura 208 3EBBRWA Disponível em httpsbitly3eBBRwa Acesso em 28 abr 2021 Figura 209 3DXT5CA Disponível em httpsbitly3dXt5cA Acesso em 28 abr 2021 REFERÊNCIAS Textuais 8ª CONFERÊNCIA NACIONAL DE SAÚDE Brasília 1986 Disponível em httpsbitly2Qr0cgc Acesso em 24 abr 2021 ALBERTON J R et al Caracterização farmacognóstica de jambolão Syzygium cumini L Skeels Revista Brasileira de Farmacognosia v 11 n 2 p 3750 2001 ALONSO J R Curso de fitomedicina Buenos Aires Sociedade Latino Americana de Fitomedicina 2018 ALONSO J R Fitomedicina curso para profissionais da área da saúde São Paulo Pharmabooks 2008 207 ALONSO J R Tratado de fitofármacos y nutraceuticos Rosário Corpus Libros 2004 ALONSO J R Tratado de fitomedicina bases clínicas y farmacológicas Buenos Aires Isis 1998 ALVES M M et al Caracterização química de tinturas e extratos secos de plantas medicinais do Cerrado por cromatografia em camada delgada Scient Plena v 7 n 129901 p 18 2011 ANDRADE S A L et al Fitoterápicos da relação nacional de medicamentos essenciais no Brasil Rev Cubana Plant Med v 22 n 1 p 18 2017 ANSEL H C POPOVICH N G ALLEN L Formas farmacêuticas e sistemas de liberação de fármacos 6 ed São Paulo Premier 2011 BACCHI E M CHANEL P Apostila de farmacognosia São Paulo USP 1998 BANOV D et al Caracterização do extrato seco de Ginkgo biloba L em formulações de uso tópico Acta Farm Bonaerense v 25 n 2 p 219224 2006 BARNES J ANDERSON L A PHILLIPSON J D Fitoterápicos 3 ed Porto Alegre Artmed 2012 BERALDO J KATO E T M Morfoanatomia de folhas e caules de Passiflora edulis Sims Passifloraceae Brazilian Journal of Pharmacognosy v 20 n 2 p 233239 2010 BERNARDO B E C SATO A J ZONETTI P C Propagação por estaquia de ervabaleeira Cordia verbenacea DC Rev Agro Amb v 13 n 3 p 947957 2020 BETTELHEIM F A et al Introdução à química geral orgânica e bioquímica São Paulo Cengage Learning 2012 BORGES A M et al Determinação de óleos essenciais de alfavaca Ocimum gratissimum L orégano Origanum vulgare L e tomilho Thymus vulgaris L Revista Brasileira de Plantas Medicinais v 14 n 4 p 656665 2012 BRASIL Agência Nacional de Vigilância Sanitária Farmacopeia brasileira 6 ed Brasília Anvisa 2019a BRASIL Agência Nacional de Vigilância Sanitária Formulário de fitoterápicos da farmacopeia brasileira Brasília Anvisa 2011a BRASIL Agência Nacional de Vigilância Sanitária Guia de orientação para registro de medicamento fitoterápico e registro e notificação de produto tradicional fitoterápico Brasília Anvisa 2014a BRASIL Conselho Federal de Farmácia Resolução n 477 de 28 de maio de 2008 Dispõe sobre as atribuições do farmacêutico no âmbito das plantas medicinais e fitoterápicos e dá outras providências Brasília 2008a Disponível em httpsbitly2Pq2ADj Acesso em 26 abr 2021 208 BRASIL Conselho Federal de Farmácia Resolução n 546 de 21 de julho de 2011 Dispõe sobre a indicação farmacêutica de plantas medicinais e fitoterápicos isentos de prescrição e o seu registro Brasília 2011b Disponível em httpsbitly3dRz2aU Acesso em 26 abr 2021 BRASIL Conselho Federal de Farmácia Resolução n 586 de 29 de agosto de 2013 Ementa Regula a prescrição farmacêutica e dá outras providências Brasília 2013 Disponível em httpsbitly3dPVl0O Acesso em 26 abr 2021 BRASIL Farmacopeia brasileira 2 ed São Paulo Indústria Gráfica Siqueira 1959 BRASIL Ministério da Saúde Agência Nacional de Vigilância Sanitária Instrução Normativa n 2 de 13 de maio de 2014 Publica a Lista de medicamentos fitoterápicos de registro simplificado e a Lista de produtos tradicionais fitoterápicos de registro simplificado Brasília 2014b Disponível em httpsbitly3dTv41N Acesso em 26 abr 2021 BRASIL Ministério da Saúde Agência Nacional de Vigilância Sanitária RDC n 10 de 9 de março de 2010 Dispõe sobre a notificação de drogas vegetais junto à Agência Nacional de Vigilância Sanitária ANVISA e dá outras providências Brasília 2010a Disponível em httpsbitly3gBeDJ8 Acesso em 26 abr 2021 BRASIL Ministério da Saúde Agência Nacional de Vigilância Sanitária RDC n 225 de 11 de abril de 2018 Dispõe sobre a aprovação do 1º Suplemento do Formulário de Fitoterápicos da Farmacopeia Brasileira 1ª edição Brasília 2018a Disponível em httpsbitly3eraEfi Acesso em 26 abr 2021 BRASIL Ministério da Saúde Agência Nacional de Vigilância Sanitária RDC n 26 de 13 de maio de 2014 Dispõe sobre o registro de medicamentos fitoterápicos e o registro e a notificação de produtos tradicionais fitoterápicos Brasília 2014c Disponível em httpsbitly3gHa8fW Acesso em 26 abr 2021 BRASIL Ministério da Saúde Agência Nacional de Vigilância Sanitária RDC n 302 de 23 de agosto de 2019 Dispõe sobre a aprovação do Formulário Homeopático da Farmacopeia Brasileira 2 ed Brasília 2019b Disponível em httpsbitly3noXrb3 Acesso em 26 abr 2021 BRASIL Ministério da Saúde Gabinete do Ministro Portaria Interministerial n 2960 de 9 de dezembro de 2008 Aprova o Programa Nacional de Plantas Medicinais e Fitoterápicos e cria o Comitê Nacional de Plantas Medicinais e Fitoterápicos Brasília 2008b Disponível em httpsbitly3nmLanD Acesso em 26 abr 2021 BRASIL Ministério da Saúde Gabinete do Ministro Portaria n 3916 de 30 de outubro de 1998 Estabelece a Política Nacional de Medicamentos e define as diretrizes as prioridades e as responsabilidades da Assistência Farmacêutica para os gestores federal estadual e municipal do Sistema Único de Saúde SUS Brasília 1998 Disponível em httpsbitly3dPYPAq Acesso em 26 abr 2021 209 BRASIL Ministério da Saúde Gabinete do Ministro Portaria n 849 de 27 de março de 2017 Inclui a Arteterapia Ayurveda Biodança Dança Circular Meditação Musicoterapia Naturopatia Osteopatia Quiropraxia Reflexoterapia Reiki Shantala Terapia Comunitária Integrativa e Yoga à Política Nacional de Práticas Integrativas e Complementares Brasília 2017 Disponível em httpsbitly32NbldA Acesso em 26 abr 2021 BRASIL Ministério da Saúde Gabinete do Ministro Portaria n 886 de 20 de abril de 2010 Institui a Farmácia Viva no âmbito do Sistema Único de Saúde SUS Brasília 2010b Disponível em httpsbitly3sVgWZO Acesso em 26 abr 2021 BRASIL Ministério da Saúde Gabinete do Ministro Portaria n 971 de 3 de maio de 2006 Aprova a Política Nacional de Práticas Integrativas e Complementares PNPIC no Sistema Único de Saúde Brasília 2006a Disponível em httpsbitly2R5dRcM Acesso em 26 abr 2021 BRASIL Ministério da Saúde Relação nacional de medicamentos essenciais 9 ed Brasília Ministério da Saúde 2015a BRASIL Ministério da Saúde Secretaria de Atenção à Saúde Departamento de Atenção Básica Política nacional de práticas integrativas e complementares no SUS atitude de ampliação de acesso 2 ed Brasília Ministério da Saúde 2015b BRASIL Ministério da Saúde Secretaria de Atenção à Saúde Departamento de Atenção Básica Práticas integrativas e complementares plantas medicinais e fitoterapia na atenção básica Cadernos de Atenção Básica n 31 Brasília Ministério da Saúde 2012 BRASIL Ministério da Saúde Secretaria de Ciência Tecnologia e Insumos Estratégicos Departamento de Assistência Farmacêutica e Insumos Estratégicos Relação nacional de medicamentos essenciais RENAME 2018 Brasília 2018b Disponível em httpsbitly3tUDc7N Acesso em 26 abr 2021 BRASIL Presidência da República Casa Civil Decreto n 5813 de 22 de junho de 2006 Aprova a Política Nacional de Plantas Medicinais e Fitoterápicos e dá outras providências Brasília 2006b Disponível em httpsbitly3sOh79u Acesso em 26 abr 2021 BRASIL Presidência da República Casa Civil Decreto n 7508 de 28 de junho de 2011 Regulamenta a Lei n 8080 de 19 de setembro de 1990 para dispor sobre a organização do Sistema Único de Saúde SUS o planejamento da saúde a assistência à saúde e a articulação interfederativa e dá outras providências Brasília 2011c Disponível em httpsbitly3vl9vwH Acesso em 26 abr 2021 BRASIL Primeiro suplemento do formulário de fitoterápicos de farmacopeia brasileira Brasília Anvisa 2018c Disponível em httpsbitly3exs0Ya Acesso em 26 abr 2021 BRASIL Resolução Ciplan n 4 de 8 de março de 1988 Implanta a prática da fitoterapia nos serviços de saúde Diário Oficial da União Brasília 1988 210 BRASIL Senado Federal SecretariaGeral da Mesa Decreto n 17509 de 4 de novembro de 1926 Adota como código farmacêutico brasileiro a Farmacopeia Brasileira elaborada pelo farmacêutico Rodolfo Albino Dias da Silva Brasília 1926 BRUNETON J Farmacogosia fitoquímica plantas medicinales 2 ed Zaragosa Acribia 2001 CARDOSO C M Z Manual de controle de qualidade de matériasprimas vegetais para farmácia magistral São Paulo Pharmabooks 2009 CARNEIRO F B et al Variação da quantidade de βcariofileno em óleo essencial de Plectranthus amboinicus Lour Spreng Lamiaceae sob diferentes condições de cultivo Revista Brasileira de Farmacognosia v 20 n 4 p 600606 2010 CARVALHO A C B et al Regulação brasileira em plantas medicinais e fitoterápicos Revista Fitos v 7 n 1 p 516 2010 CAVALINI F et al Implantação de fitoterápicos na forma de chá no tratamento de feridas crônicas Rev Intellectus v 1 n 37 p 137142 2017 COLLINS C H BRAGA G L BONATO P S Fundamentos de cromatografia Campinas Unicamp 2006 CORDEIRO N F Obtenção e caracterização de películas biodegradáveis de amido de mandioca incorporados com celulose bacteriana 2015 Trabalho de Conclusão de Curso Graduação em Engenharia de Alimentos Universidade Tecnológica Federal do Paraná Campo Mourão 2015 CORRÊA JR C SCHEFFER M C Boas práticas agrícolas BPA de plantas medicinais aromáticas e condimentares Curitiba Instituto Emater 2013 CORRÊA JR C SCHEFFER M C As plantas medicinais aromáticas e condimentares e a agricultura familiar Horticult Bras v 32 n 3 p 376 2014 CORRÊA C X SANTOS H C FINZER J R D Processamento da carqueja para fins farmacológicos In III ENCONTRO DE DESENVOLVIMENTO DE PROCESSOS AGROINDUSTRIAIS 3 Uniube UFTM IFTM p 17 2019 COSTA A F Farmacognosia 4 ed Lisboa Fundação Calouste Gulbenkian 1994 COSTA A F Farmacognosia 6 ed Lisboa Fundação Calouste Gulbenkian 2002 COSTA C T C et al Taninos e sua utilização em pequenos ruminantes Rev Bras Pl Med v 10 n 4 p 108116 2008 CRFSP Plantas medicinais e fitoterápicos 4 ed São Paulo Conselho Regional de Farmácia do Estado de São Paulo 2019 211 CUNHA P L R PAULA R C M FEITOSA J P A Polissacarídeos da biodiversidade brasileira uma oportunidade de transformar conhecimento em valor econômico Quim Nova v 32 n 3 p 649660 2009 CUTLER D F BOTHA T STEVENSON D W Anatomia vegetal uma abordagem aplicada Porto Alegre Artmed 2011 DAMODARAN S PARKIN K L FENNEMA O R Química de alimentos de Fennema 4 ed Porto Alegre Artmed 2010 DENARDIN C C SILVA L P Estrutura dos grânulos de amido e sua relação com propriedades físicoquímicas Ciência Rural Santa Maria v 3 9 n 3 p 945954 maiojun 2009 DICIO Dicionário Online de Português Significado de Alopatia sd Disponível em httpsbitly3gP03xB Acesso em 27 abr 2021 ERENO D Da natureza para a farmácia Rev Pesquisa Fapesp v 110 p 7881 abr 2005 ESAU K Anatomia das plantas com sementes São Paulo Blucher 2017 EVERT R F Anatomia das plantas de Esau São Paulo Blucher 2018 FERRI M G Botânica morfologia externa das plantas organografia 15 ed São Paulo Nobel 1983 FERRI M G Botânica morfologia interna das plantas anatomia 6 ed São Paulo Nobel 1978 FERRI M G Botânica morfologia interna das plantas anatomia 9 ed São Paulo Nobel 1999 FIGUEIREDO F G et al Modulation of the antibiotic activity by extracts from Amburana cearensis A C Smith and Anadenanthera macrocarpa Benth Brenan BioMed Research International 2013 FINTELMANN V WEISS R F Manual de fitoterapia 11 ed Rio de Janeiro Guanabara Koogan 2014 GILBERT B FERREIRA J L P ALVES L F Monografia de plantas medicinais brasileiras e aclimatadas Curitiba ABIFITO 2005 GRIZ S A S et al Medicinal plants profile used by the 3rd District population of MaceióAL Braz J Biol v 77 n 4 p 794802 2017 HARAGUCHI L M M CARVALHO O B Org Plantas medicinais do curso de plantas medicinais São Paulo Secretaria Municipal do Verde e do Meio Ambiente 2010 HARTWIG B R RODRIGUES D S OLIVEIRA JR C J F Ervabaleeira uma possibilidade real da sociobiodiversidade para modelos sustentáveis de produção HOLOS Ano 36 v 3 p 121 2020 212 HASENCLEVER L et al A indústria de fitoterápicos brasileira desafios e oportunidades Ciência Saúde Coletiva v 22 n 8 p 25592569 2017 JOLY A B Botânica introdução à taxonomia vegetal 12 ed São Paulo Companhia Editora Nacional 1998 JUDD W S et al Sistemática vegetal um enfoque filogenético 3 ed Porto Alegre Artmed 2009 LAPA F S Cordia curassavica JACQ Roem SCHULT influência de fatores ambientais no crescimento e na produção de metabólitos 2006 Dissertação Mestrado em Biologia Vegetal Universidade Federal de Santa Catarina Florianópolis 2006 LEITE A M C QUISEN R C SAMPAIO P T B Paurosa Aniba rosaeodora Ducke Lauraceae informações sobre o sistema de plantio e o manejo sustentável da espécie Manaus Embrapa Amazônia Ocidental 2001 LEITE V I et al Caracterização química e avaliação da atividade antioxidante antifúngica e moduladora do extrato etanólico de Anadenanthera macrocarpa BERTH BRENAN Revista Cubana de Farmácia v 49 n 4 p 719733 2015 LORENZI H MATOS F J A Plantas medicinais do Brasil nativas e exóticas Nova Odessa Instituto Plantarum 2002 MACIEL V Uso de fitoterápicos e plantas medicinais cresce no SUS Ministério da Saúde 22 jun 2016 MAGALHÃES L M S ALENCAR J C Fenologia do paurosa Aniba duckei Kostermans Lauraceae em floresta primária na Amazônia Central Acta Amazônica v 9 n 2 p 227232 1979 MAIOR J F A S et al Farmacognosia aplicada Porto Alegre SAGAH 2020 MASCARO M B et al Effects of dietary supplementation with Agaricus sylvaticus Schaeffer on glycemia and cholesterol after streptozotocininduced diabetes in rats Evidencebased Complementary and Alternative Medicine 2014 MATOS F J A Farmácias vivas sistema de utilização de plantas medicinais projetado para pequenas comunidades 3 ed Fortaleza UFC edições 1998 MATOS F J A Plantas medicinais guia de seleção e emprego de plantas usadas em fitoterapia no Nordeste do Brasil 3 ed Fortaleza Imprensa Universitária 2007 MATTOS P L P FARIAS A R N FERREIRA FILHO J R Mandioca o produtor pergunta a Embrapa responde Brasília Embrapa Informação Tecnológica 2006 MEDICAL ECONOMICS COMPANY PDR for herbal medicines 2 ed NJ Medical Economics Company 2000 213 MEMENTO DE FITOTERAPIA Relação municipal de medicamentos Fito São Paulo Secretaria Municipal da Saúde 2014 MENDES B G Glicolipídios em plantas medicinais prospecção e isolamento de glicolipídios em Cymbopogon citratus DC Stapf capimlimão 2004 Dissertação Mestrado em Farmácia Universidade Federal de Santa Catarina Florianópolis 2004 MILANEZEGUTIERRE M A MELLO J C P DELAPORTE R H Efeitos da intensidade luminosa sobre a morfoanatomia foliar de Bouchea fluminensis Vell Mold Verbenaceae e sua importância no controle de qualidade vegetal Revista Brasileira de Farmacognosia v 13 n 1 p 2333 2003 MILANEZEGUTIERRE M A et al Caracterização morfológica dos tricomas foliares e caulinares de duas espécies de Lamiaceae conhecidas popularmente como falso boldo Acta Sci Biol Sci v 29 n 2 p 125130 2007 MONTEIRO J M et al Taninos uma abordagem da química à ecologia Quim Nova v 28 n 5 p 892896 2005 MORAES F C WADT N S Y JESUS P G Memento fitoterápico do Município de ItapevaSP Itapeva Prefeitura Municipal de Itapeva 2020 MORAES V LOCATELLI C Vinho uma revisão sobre a composição química e benefícios à saúde Evidência v 10 n 12 p 5768 2010 MRADU G et al HPLC Profiles of standard phenolic compounds present in medicinal plants IJPPR v 4 n 3 p 162167 2012 MUSSURY R M et al Anatomia foliar de soja infectada por Phakopsora pachyrhizi H Sydow Sydow e tratadas com extratos vegetais Rev Bras Pl Med Botucatu v 14 n 1 p 1825 2012 NELSON D L COX M M Fundamentos de Bioquímica de Leningher 7 ed Porto Alegre Artmed 2020 NEZHAD S R et al Investigation of polysaccharide extracts from Iranian and French strains of Agaricus subrufescens against enzymes involved in Alzheimers disease Bol Latinoamer del Caribe de Pl Med Aromáticas v 18 n 6 p 544554 2019 NICHELLE P G MELLO F R Bromatologia Porto Alegre SAGAH 2018 OLIVEIRA A R M F et al Determinação do tempo de hidrodestilação e do horário de colheita no óleo essencial de menta Horticultura Brasileira v 30 p 155159 2012 OLIVEIRA F AKISUE G Fundamentos de farmacobotânica e de morfologia vegetal São Paulo Atheneu 2008 OLIVEIRA F AKISUE G AKISUE M K Farmacognosia São Paulo Atheneu 1991 214 OLIVEIRA F AKISUE G AKISUE M K Farmacognosia São Paulo Atheneu 1998 OLIVEIRA F AKISUE G Fundamentos de farmacobotânica São Paulo Atheneu 1993 OLIVEIRA F SAITO M L Práticas de morfologia vegetal 2 ed São Paulo Atheneu 2016 OLIVEIRA L F MAIOR J F A S DRESCH R R Farmacognosia pura Porto Alegre SAGAH 2018 OLIVEIRA N A et al Determinação dos teores de amilose e amilopectina do amido de bananas e plátanos In 10ª JORNADA CIENTÍFICA EMBRAPA MANDIOCA E FRUTICULTURA 2016 OLIVEIRA R R PASIN L A A P Ocorrência de oxalato de cálcio em plantas não relatadas como tóxicas In VII CONGRESSO DE INICIAÇÃO CIENTÍFICA DA FEPI p 14 2017 OMS Cuidados primários de saúde Relatório da Conferência Internacional sobre Cuidados Primários de Saúde AlmaAta URSS 612 set 1978 OMS Unicef 1978 PANDOCHI L Estudo do comportamento coloidal de suspensão de fibra de celulose carbonato de cálcio amido catiônico variação da força iônica e do pH 2009 Dissertação Mestrado em Química Universidade Estadual Paulista Araraquara 2009 PEDRALLI G et al Uso de nomes populares para as espécies de Araceae e Dioscoreaceae no Brasil Horticultura Brasileira v 20 n 4 p 530532 2002 PEREIRA F J Características anatômicas e fisiológicas do aguapé e índice de fitorremediação de alface dagua cultivados na presença de arsênio cádmio e chumbo 2010 Tese Doutorado em AgronomiaFisiologia Vegetal Universidade Federal de Lavras Lavras 2010 PEREIRA R J CARDOSO M G Metabólitos secundários vegetais e benefícios antioxidantes J Biotec Biodivers v 3 n 4 p 146152 2012 PINTO T J A KANEKO T M OHARA M T Controle de qualidade de produtos farmacêuticos correlatos e cosméticos São Paulo Atheneu 2000 PLANTAS MEDICINAIS Cartilha Botica da Família Campinas Prefeitura Municipal de Campinas 2018 PRISTA L N ALVES A C MORGADO R Técnica farmacêutica e farmácia galénica 3 ed Lisboa Fundação Calouste Gulbenkian 1990 PROENÇA DA CUNHA A et al Plantas na terapêutica farmacologia e ensaios clínicos Lisboa Fundação Calouste Gulbenkian 2007 PROENÇA DA CUNHA A et al Plantas e produtos vegetais em cosmética e dermatologia 2 ed Lisboa Fundação Calouste Gulbenkian 2008 215 RIBEIRO L H L Análise dos programas de plantas medicinais e fitoterápicos no Sistema Único de Saúde SUS sob a perspectiva territorial Ciênc Saúde Col v 24 n 5 p 17331742 2019 RITTO J L A OLIVEIRA F AKISUE G Farmacognosia básica e aplicada São Paulo Et Cetera 2019 ROBBERS J E SPEEDIE M K TYLER V E Farmacognosia e farmacobiotecnologia São Paulo Premier 1997 ROCHA L D PEGORINI F MARANHO L T Organização estrutural e localização das estruturas tóxicas em comigoninguémpode Dieffenbachia picta L Schott e copodeleite Zantedeschia aethiopica L Spreng RUBS Curitiba v 2 n 1 p 5463 janmar 2006 ROCHA H A O et al Polissacarídeos sulfatados de algas marinhas com atividade anticoagulante Infarma v 16 n 12 p 8287 2004 ROQUE A A ROCHA R M LOIOLA M I B Uso e diversidade de plantas medicinais da Caatinga na comunidade rural de Laginhas município de Caicó Rio Grande do Norte nordeste do Brasil Rev Bras Pl Med Botucatu v 12 n 1 p 3142 2010 SAMPAIO P T B et al Biomassa da rebrota de copas de paurosa Aniba rosaeodora Ducke em plantios sob sombra parcial em floresta primária Acta Amazonica v 35 n 4 p 491494 2005 SÃO PAULO Boas práticas agropecuárias um guia para pequenos e médios produtores do estado de São Paulo Secretaria de Agricultura e Abastecimento São Paulo CATI FEAP 2010 Disponível em httpsbitly3aJVYXE Acesso em 26 abr 2021 SCHUBERT A et al Variação anual de metilxantinas totais em amostras de Ilex paraguariensis A St Hil ervamate em Ijuí e Santa Maria estado do Rio Grande do Sul Quim Nova v 29 n 6 p 12331236 2006 SHASANY A K et al Phenotypic and RAPD diversity among Cymbopogon winterianus Jowitt accessions in relation to Cymbopogon nardus Rendle Genetic Resources and Crop Evolution v 47 p 553559 2000 SILVA I G R TAKEMURA O S Aspectos de intoxicações por Dieffenbachia ssp Comigoninguémpode Araceae Revista de Ciências Médicas e Biológicas Salvador v 5 n 2 p 151159 maioago 2006 SILVA M R et al Comparative anticonvulsant activities of the essential oils EOs from Cymbopogon winterianus Jowitt and Cymbopogon citratus DC Stapf in mice NaunynSchmied Arch Pharmacol v 381 p 415426 2010 SIMÕES C M O et al Farmacognosia da planta ao medicamento 5 ed Florianópolis UFSC 2004 216 SIMÕES C M O et al Farmacognosia do produto natural ao medicamento Porto Alegre Artmed 2017 SOUZAMOREIRA T M S SALGADO H R N PIETRO R C L R O Brasil no contexto de controle de qualidade de plantas medicinais Rev Bras Farmacogn v 20 n 3 p 435440 2010 SOUZA M P et al Constituintes químicos ativos e propriedades biológicas de plantas medicinais brasileiras 2 ed Fortaleza UFC 2004 TAIZ L et al Fisiologia e desenvolvimento vegetal 6 ed Porto Alegre Artmed 2017 TONAZIO L et al Reações adversas dos adjuvantes farmacêuticos presentes em medicamentos para uso pediátrico HU Revista Juiz de Fora v 37 n 1 p 6368 2011 TAKEMORI N K BONA C ALQUINI T Anatomia comparada das folhas de espécies de Peperomia Piperaceae i ontogênese do tecido aquífero e dos estômatos Acta Bot Bras v 17 n 3 p 387394 2003 TEIXEIRA A B Avaliação das atividades antimicrobiana e antioxidante os óleos essenciais das folhas dos quimiotipos I II III de Lippia alba Mill N E Brown 2009 Dissertação Mestrado em Ciências Farmacêuticas Universidade Federal do Ceará Fortaleza 2009 TELSER A G YOUNG J K BALDWIN K M Histologia Rio de Janeiro Elsevier 2008 THE PLANT LIST Matricaria chamomilla Disponível em httpsbitly3eySkRN Acesso em 3 ago 2020 VACCARI N F S SOCCOL M C H IDE G M Compostos fenólicos em vinhos e seus efeitos antioxidantes na prevenção de doenças Revista de Ciências Agroveterinárias v 8 n 1 p 7183 2009 VIANNA W O SOARES M K M APPEZZATODAGLÓRIA B Anatomia da raiz escora de Philodendron bipinnatifidum Schott Araceae Acta Bot Bras v 15 n 3 p 313320 2001 VIZZOTO M KROLOW A C WEBER G E Metabólitos secundários encontrados em plantas e sua importância Pelotas Embrapa Clima Temperado 2010 WADT N S Y Estudo da variação ontogenética de princípios ativos de Leonurus sibiricus L e suas ações farmacológicas 2000 Tese Doutorado em Fármacos e Medicamentos Universidade de São Paulo São Paulo 2000 WADT N S Y et al Chemical toxicological antiinflammatory and antimicrobial evaluation of Ganoderma lucidum extracts Emir J Food Agric v 27 n 7 p 577584 2015 WADT N S Y et al Clinical evaluation of guava and pitanga tree leaves for prevention of dental bacterial plaque and skin healing process In INTERNATIONAL CONFERENCE ON TRADITIONAL MEDICINE PHYTOCHEMISTRY AND MEDICINAL PLANTS 2 Berlim p 22 2019a 217 WADT N S Y et al Clinical trial of guava and pitanga tree leaves in skin healing processes In INTERNATIONAL CONFERENCE ON TRADITIONAL MEDICINE PHYTOCHEMISTRY AND MEDICINAL PLANTS 2 Berlim p 1617 2019b WADT N S Y et al Pharmaceuticals in the SUS wound healing with phytotherapics Braz J Pharm Sci v 53 suppl 3 p 109 2017 WAGNER H WIESENAUER M Fitoterapia fitofármacos farmacologia e aplicações clínicas 2 ed São Paulo Pharmabooks 2006 WANY A et al Chemical analysis and therapeutic uses of citronella oil from Cymbopogon winterianus a short review Int J Adv Res v 1 n 6 p 504521 2013 WEBER F H COLLARESQUEIROZ F P CHANG Y K Caracterização físicoquímica reológica morfológica e térmica dos amidos de milho normal ceroso e com alto teor de amilose Ciênc Tecnol Aliment Campinas v 29 n 4 p 748753 outdez 2009 218 219 220 Informações wwwsepiunipbr ou 0800 010 9000